И все же ученость преподобного Сергия не выходила за рамки простого умения читать. Его биограф не наделяет его знанием «грамматики» (действительной ученостью, которую Нестор приписывает, справедливо или нет, преподобному Феодосию в XII веке). Это различие является характерным не только для обоих святых, но и для соответствующих эпох. В отличие от Феодосия, Сергий ничего не писал; не сохранилось ни единой написанной им строчки; поэтому, пытаясь проанализировать его духовный мир, мы целиком и полностью зависим от Епифания. В похвале юноше Вафоломею содержится нечто большее, чем перечень обычных христианских добродетелей; она рисует индивидуальный, законченный образ: «спокойствие, кротость, молчаливость, смирение, простота без ухищрений, одинаковая любовь ко всем людям». Спокойствие и молчаливость — особые черты Сергия в данном кенотическом типе. Очевидно, Варфоломей был ребенком, склонным к созерцательности, любителем одиночества. Даже его улыбка была сдержанной и «целомудренной». Он обладал слезным даром и любил цитировать Псалтирь, которую знал наизусть. После всех перенесенных тяжелых испытаний семья была очень набожной.
Стремление к иноческой жизни пробудилось в Варфоломее рано; он не женился, как два его старших брата, но не хотел — в отличие от святого Феодосия — печалить родителей. Они не препятствовали его намерению, но просили отложить его осуществление до их смерти. Незадолго до своей кончины оба — и отец и мать — приняли монашеский постриг вместе со старшим сыном Стефаном, который к тому времени овдовел. Варфоломея опередили на избранном им пути три члена семьи. Только похоронив родителей и оставив свою долю отцовского наследства третьему брату, Петру, Варфоломей смог осуществить свое желание. Но вместо того, чтобы присоединиться к старшему брату, Варфоломей зовет его оставить монастырь и пойти вместе с ним искать пустынное место. Влияние «кроткого и тихого» младшего брата перевесило; оба брата, по–видимому, мало заду~ мывались о монашеских правилах и уставах. Несколько позже Варфоломей объяснил свой идеал епископу, постригшему его: «Долгое время я всеми помыслами моими и желаниями стремился к тому, чтобы жить мне одному в пустыне, без единого человека». Его привлекал не монашеский чин как таковой, а полное уединение.
В традиции древнего монашества (Египет, Сирия) жизнь отшельника или затворника считалась более совершенной, чем жизнь члена общежительного монастыря. Но из‑за духовных опасностей полное уединение разрешалось только тем, кто уже приобрел опыт в школе религиозного общежития, или тем, кто, по крайней мере, находился под руководством духовного водителя — старца. Варфоломей в юности вряд ли мог приобрести глубокое знание духовной литературы и ограничений, накладываемых на отшельническую жизнь. Древняя Русь не могла предложить какой‑либо готовый образец для уединенной жизни. Он следовал внутреннему порыву без какого‑либо руководства или авторитетного благословения. Он шел на громадный риск, сам того не сознавая, и одержал победу.
Отважные братья долго бродили по лесам, пока не нашли места по своему вкусу. Это была поистине «пустыня», населенная дикими зверями, хотя находилась всего в десяти верстах от Радонежа, их родительского дома, и в семи верстах от Хотьковского монастыря, где постриглись и умерли родители. Братья тотчас приступили к тяжелому труду первопроходцев; они рубили лес и построили не только для себя кельи, но также и маленькую церковку. Русские отшельники не могли представить себе идеального уединения без литургического утешения. Церковка была освящена во имя Святой Троицы, в память о чудесном знамении, но так как ни один из братьев не имел духовного сана, Божественная литургия совершалась время от времени каким‑либо навещавшим их священником. Другие службы отшельники могли «петь» сами. Можно предположить, что наиболее часто посещавший их игумен Митрофан постриг Варфоломея под именем Сергия, под которым он стал известен в истории. Согласно расчетам Епифания, Сергию было тогда только 23 года.
