В рамках совершенно очевидного соглашения с некоторыми представителями власти Костакис в течение последних лет вел свою чрезвычайно осторожную политическую игру в области искусства. В конце 50-х — начале 60-х годов он начал коллекционировать произведения современных неофициальных художников, таких, как Оскар Рабин, Дмитрий Плавинский, Василий Ситников. В этот период любопытные иностранцы часто просили Костакиса быть их гидом в подпольном мире художников-нонконформистов. Однако с упрочением своего полуофициального статуса Костакис порвал с этими художниками и многие из их картин продал. Когда в сентябре 1974 г. художники-нонконформисты храбро попытались организовать свои художественные выставки на открытом воздухе, Костакис был обеспокоен готовностью художников идти на конфронтацию с властями, боясь, что это повредит искусству, которым он живет. «Это не тот путь, который может принести пользу искусству», — жаловался он. В течение некоторого времени Костакис прекратил показ своей коллекции русским — до тех пор, пока «скандал» не утих.
Кроме того, он занял оборонительную позицию, отвергая утверждения Запада о том, что Советы погубили авангардистское искусство методами политических репрессий. «Это неправда, — уверял он однажды группу иностранцев, хотя это противоречило его собственным рассказам о трудностях поиска спрятанных произведений искусства. — Авангардисты отправляли свои картины за границу и выставляли их там. Они пользовались полной свободой, но люди не понимали их искусства. Никто не признавал и не ценил их. Всюду — в Англии, в Америке, во Франции — публика потеряла интерес к авангардистскому искусству. Кубизм получил признание. Фовизм — тоже, но не авангардизм. Всего лишь в последние 10–15 лет он вновь обрел жизнь».
Его ревностная защита достижений России в области искусства, его хорошо обдуманные старания не дразнить власти помогли ему снискать некоторую благосклонность официальных лиц. Госпожа Фурцева в свое время дала Костакису понять, что когда в 1977 г. откроется новое здание Третьяковской галереи, возможно, будет разрешено выставить там некоторые из принадлежащих ему картин. Смогла бы Фурцева добиться необходимого согласия на это партийного руководства или нет — неизвестно, но с ее смертью положение вновь стало неясным. Костакису оставалась последняя надежда, и он повел с властями переговоры о том, чтобы ему в качестве наследства членам его семьи разрешили оставить себе и продать небольшую часть коллекции при условии, что все остальное он завешает государству. «Я не хочу, чтобы эта коллекция погибла, — сказал он мне однажды с глубоким беспокойством стареющего человека, стоящего перед щекотливой дилеммой. — Когда русские будут готовы к тому, чтобы признать это искусство, я передам свою коллекцию государству».
Хотя и более непритязательным, по сравнению с коллекцией Костакиса, однако более широко распространенным среди интеллигенции и имеющим большое влияние искусством является музыка подпольных бардов. Практика неофициального распространения неопубликованных произведений существует в России еще со времен Пушкина, который прибегал к этому средству 150 лет тому назад, когда царь и цензура задерживали публикацию некоторых из его сочинений. Русские называют это явление «
Начиная с 1960 г., со времени появления «магнитиздата», в период, когда Хрущев освободил из сталинских лагерей тысячи людей, получила известность дюжина-другая бардов; наиболее талантливыми в этом мире подпольной музыки являются Булат Окуджава, Владимир Высоцкий и Александр Галич.