Отъезд начальства обеспечивала парашютная группа особого назначения ВВС Черноморского флота под командованием старшего лейтенанта В.К. Квариани. «После заседания Военного совета флота и армии перед группой была поставлена задача по обеспечению и сопровождению командиров и ответственных работников с посадочными талонами на рейдовый причал для посадки на подводные лодки, а также осуществлять охрану Херсонесского аэродрома во время прилетов транспортных самолётов, соблюдения порядка при посадке по посадочным талонам в условиях нахождения там неуправляемой многотысячной вооруженной массы военных и гражданских лиц»[267].
Утром 30 июня германская авиация разбомбила здание эвакогоспиталя № 1428 в Камышовой бухте, погибло много раненых. К исходу дня берег Камышовой бухты в районе пристани, представлявшей собой две баржи со сходнями, был забит ранеными, ожидавшими эвакуации. Там же было множество неорганизованных военных, отбившихся от своих частей, или просто дезертиров, женщины с детьми и старики. Люди метались по берегу, но никто ничего толком не знал об эвакуации. Из города подходили все новые и новые военные и гражданские лица.
Бывший командир крейсера «Червона Украина» капитан 2-го ранга И.А. Заруба описывает ситуацию так: «…вместе с комиссаром отдела пошли в Камышовую бухту. То, что там я увидел, меня поразило. Толпы людей, солдаты, матросы с оружием и без. Все чего-то ждут. К пристани не подойти. Тысячи людей, шум, крики. Решил пойти на 35-ю батарею. Это было в 1 час 35 минут 1 июля. Придя на 35-ю батарею к её главному входу, увидел ещё худшее. Весь дворик и коридоры навеса были переполнены комсоставом Приморской армии. Двери на запорах. Здесь я узнал, что 29 июня было дано распоряжение по армии всему старшему офицерскому составу оставить свои части. Части остались без управления. Все это было похоже на панику в полном смысле слова…»[268]
В ночь на 1 июля на аэродром в Херсонесе один за другим стали приземляться транспортные самолёты «Дуглас» (ПС-84). Всего из Краснодара вылетело 16 таких машин, но три из них, потеряв ориентировку, вернулись. Самолёты доставили 23 650 кг боеприпасов и 1721 кг продовольствия.
Первым же обратным рейсом на Кавказ улетели Ф.С. Октябрьский, член Военного совета Черноморского флота Н.М. Кулаков, бригадный комиссар М.Г. Кузнецов, генерал А.П. Ермилов.
Как писал участник боёв лейтенант В.И. Воронов: «Один самолёт Ли-2, прилетевший в числе первых, был задержан. Командиру экипажа старшему лейтенанту М. Скрыльникову было приказано подрулить к одному из капониров, а экипажу в укрытии ждать указаний. Летняя ночь коротка. Все самолёты загрузились и улетели. Скрыльников несколько раз ходил к дежурному по аэродрому (ответственным за прием и выпуск самолётов был назначен подполковник Наумов) с просьбой загрузиться и улететь, но неизменно звучал ответ: “Ждать!”
Тем временем в районе стоянки транспортных самолётов скопились красноармейцы и матросы из отступавших частей в надежде попасть в число счастливчиков и улететь на “Большую землю”. У самолётов во время посадки неслись крики и ругань, сыпались угрозы в адрес начальников. С помощью вооруженной охраны с большим трудом удавалось сдерживать напор толпы.
Вице-адмирал Октябрьский подъехал к самолёту глубокой ночью, переодетый в гражданскую одежду в потертом пиджаке и неказистой кепке. На тех, кто видел командующего флотом в таком необычном виде, переодевание произвело неприятное впечатление. Непонятно, чего опасался адмирал?»[269]
Самолёты брали штурмом. В такой обстановке, имея посадочные талоны, не смогли попасть в самолёт комиссар 386-й дивизии В.И. Володченков и начальник штаба дивизии подполковник В.С. Степанов. Они были вынуждены вернуться в 35-ю батарею и по приказанию начальника штаба армии Крылова были эвакуированы на подводной лодке Щ-209. Также не удалось влезть в самолёт и прокурору Черноморского флота бригадному военюристу А.Г. Кошелеву. Позже, 2 июля, находясь под скалами 35-й батареи, после неудачной попытки попасть на катера, он рассказывал: «Меня оттеснили».
«Организовать нормальную эвакуацию было невозможно, – вспоминает А.И. Зинченко. – кто посильнее, тот и попадал в самолёт. На 3-й самолёт дошли и моя очередь, но когда я попытался влезть в самолёт, один из команды по посадке ударил меня сапогом в голову так, что я потерял сознание. Брали в основном моряков, а у меня форма была сухопутная»[270].
По улетавшим самолётам из толпы красноармейцев и матросов, сдерживаемых автоматчиками, периодически открывался огонь из винтовок. Всего 13 самолётов ПС-84 вывезли на Кавказ 222 начальника, 49 раненых и 3490 кг грузов.
Подводная лодка Щ-209 приняла на борт Военный совет Приморской армии со штабом армии, всего 63 человека, и в 2 ч. 59 мин. 1 июля вышла на Новороссийск, куда и прибыла после сложного похода 4 июля около 8 часов утра. Подводная лодка Л-23 приняла на борт 117 человек руководящего состава СОРа.