В 1370 году Мамай посадил на престол нового марионеточного хана — Мухаммед-Бюлека. Воспользовавшись этим, Михаил Тверской отправился в Орду с жалобой на московского князя. Результатом стала выдача Михаилу ярлыка на великое княжение. Дмитрий Иванович отказался признать ярлык, летом 1371 года сам поехал к Мамаю и ценой богатых даров добился возвращения ему великокняжеских прерогатив. Михаил опять прибег к помощи Литвы и летом 1372 года вместе с Ольгердом двинулся на Москву. Противоборствующие силы сошлись на Оке у Любутска, где было заключено мирное соглашение. Согласно его тексту великий князь литовский признавал «великое княжение» «отчиной» Дмитрия Ивановича. Полтора года спустя, зимой 1373–1374 годов, вынужден был отказаться от претензий на великое княжение Михаил Тверской.
Однако в 1374 году «князю великому Дмитрию Московскому бышеть розмирие съ татары и съ Мамаемъ». Воспользовавшись этим, Михаил Тверской отправил в Орду своих послов, и в июле 1375 года ему снова привезли от Мамая ярлык на великое княжение. В ответ Дмитрий Иванович двинул на Тверь соединенное войско признававших его власть князей (в него вошли все князья Северо-Восточной Руси, некоторые князья из Смоленской и Черниговской земель, а также новгородцы). Михаил вынужден был капитулировать. Согласно заключенному тогда московско-тверскому договору он признал великое княжение «отчиной» Дмитрия, а себя — его «молодшим братом», т. е. вассалом.
Таким образом, в 1375 году Орда еще не признавала великое княжение наследственным владением московских князей, коль скоро был выдан ярлык на него представителю другого дома. Дату этого признания нужно искать в промежутке 1375–1389 годов.
В период правления в Орде Мамая, т. е. до осени 1380 года, такое признание было явно невозможно. Вплоть до Куликовской битвы Дмитрий Иванович и Мамай находились в состоянии войны. Ярлык, выданный в 1375 году Михаилу Тверскому, отменен не был, и если бы Мамай одержал в 1380 году победу, он, скорее всего, реализовал бы свое решение пятилетней давности. Следовательно, решение о закреплении отчинных прав на великое княжение владимирское за московскими князьями принимал Тохтамыш (занимавший престол хана Орды с 1380 по 1395 год).
До войны между Тохтамышем и Дмитрием Донским 1382 года этого, однако, произойти не могло. Поскольку Михаил Александрович Тверской отправился осенью того же года к хану, «ища великого княжения», ясно, что на тот момент ханского решения о закреплении его за московским княжеским домом еще не существовало. Тверской князь пребывал в Орде конец 1382 и почти весь 1383 год. Весной 1383 года туда приехало московское посольство. В результате Тохтамыш выдал ярлык на великое княжение Дмитрию Ивановичу, в связи с чем во Владимир приезжал ханский посол Адаш. При этом тверской князь получил определенную компенсацию — Тверское княжество было выведено из-под верховной власти великого князя владимирского.
Итак, признание Тохтамышем наследственной принадлежности великого княжения московскому дому произошло не ранее 1383 года. Поскольку в последующие годы, вплоть до 1389 (когда это признание нашло отражение в тексте духовной грамоты Дмитрия Донского), московско-ордынских переговоров на высоком уровне не проводилось, остается полагать, что Тохтамыш принял решение о предоставлении великого княжения владимирского в отчинное владение московским князьям именно в 1383 году, во время нахождения в Орде посольства, возглавляемого Василием Дмитриевичем. В чем причины такой щедрости хана?
Детали летописных сообщений о посольстве Василия Дмитриевича позволяют полагать, что в ходе переговоров 1383 года выплата дани с территории великого княжества Владимирского за два года правления Тохтамыша была обещана при условии сохранения великого княжения за Дмитрием Ивановичем. Хан предпочел не продолжать конфронтацию с Москвой, учитывая ее явный перевес над другими княжествами Северо-Восточной Руси. Тохтамыш уже готовился вступить в борьбу со своим недавним покровителем — монгольским правителем Средней Азии Тимуром, и по-видимому, ему не хотелось оставлять в тылу сильного врага. Правда, одной рукой одарив Дмитрия, хан одновременно постарался его позиции ослабить. По его решению другие остававшиеся к этому времени самостоятельными княжества Северо-Восточной Руси — Тверское, Нижегородско-Суздальское и Ярославское — выводились из-под верховной власти великого князя владимирского. Тем самым старая система, при которой великим князем становился один из князей Северо-Восточной Руси, получавший определенные властные прерогативы в отношении правителей остальных княжеств, прекращала свое существование. Территория великого княжества Владимирского закреплялась за московскими князьями, они приобретали таким образом наследственный номинальный статус «великих князей всея Руси», но при этом другие княжества становились самостоятельными.