Осенью того же, 1382 года Дмитрий Донской разорил землю рязанского князя Олега Ивановича, принявшего сторону хана во время его похода на Москву и указавшего ему броды на Оке. Той же осенью к московскому князю прибыл от Тохтамыша посол Карач. Целью приезда посла был явно вызов Дмитрия в Орду. Таким образом, сразу после ухода Тохтамыша из пределов Руси Дмитрий не отправил к нему даже посла, ожидая, когда хан сам сделает шаг к примирению. Не торопился великий князь и после приезда Карача — посольство в Орду отправилось только весной следующего, 1383 года. Причем сам Дмитрий не поехал — посольство, состоявшее из «старейших бояр», номинально возглавил его старший сын, 11-летний Василий.
Михаил Тверской тем временем уже пол года как пребывал в Орде, рассчитывая получить от Тохтамыша ярлык на великое княжение. Но планам этим не суждено было сбыться: хан выдал ярлык на Владимир на имя Дмитрия Ивановича. Более того, есть основания полагать, что именно в 1383 году он признал великое княжение наследственным достоянием — «отчиной» московского княжеского дома. Остановимся на этом вопросе поподробнее.
Во второй духовной грамоте (завещании) Дмитрия Ивановича Донского, составленной незадолго до его кончины, весной 1389 года, «великое княжение», т. е. территория, подвластная Дмитрию как великому князю владимирскому, рассматривается как наследственное достояние московской династии: «А се благословляю сына своего, князя Василья, своею отчиною, великимъ княженьем». Предшественники Дмитрия — его отец Иван Иванович, дядя Семен Иванович и дед Иван Данилович Калита передавали по наследству только московское княжение. Выбор и утверждение великого князя владимирского со времен Батыя являлись прерогативой хана Орды. Со времен Ивана Калиты московские князья вроде бы фактически закрепили за собой великокняжеский престол — после смерти Ивана Даниловича в 1340 году ярлык на великое княжение получил его сын Семен, после смерти Семена (1353 год) — его брат Иван. Но это вовсе не означало, что ханы не могли передать Владимир другим князьям. И в 1360 году, вскоре после смерти Ивана Ивановича, тогдашний правитель Орды сделал великим князем не его сына Дмитрия (в ту пору девятилетнего), а суздальского князя (вновь получить ярлык на великое княжение для московского князя удалось в 1362 году). Позже Мамай, как говорилось выше, дважды возводил в великокняжеский статус князя тверского. Закрепление великого княжения за московскими князьями справедливо оценивается в историографии как важнейшее политическое достижение Дмитрия Донского, но время и конкретные обстоятельства этого закрепления долгое время оставались непроясненными.
Передача великого княжения по завещанию не отменяла ханской санкции на него — ярлыка. И сын Дмитрия Василий I, и внук Василий II, и правнук Иван III вступали на великое княжение по ханским ярлыкам. Тем не менее преемники Дмитрия Донского явно не сомневались, что великое княжение не уйдет из рук московского княжеского дома. Об этом свидетельствует, кроме упомянутой передачи Дмитрием великого княжения сыну по завещанию (позднее так же поступали и Василий I, и Василий II), тот факт, что Василий Дмитриевич по смерти отца не ездил в Орду за ярлыком (как делали его предшественники), что не помешало приезду оттуда высокопоставленного посла, шурина хана Тохтамыша, который и возвел Василия на великокняжеский стол. Ясно, что объявление великого княжения наследственным достоянием московских князей было с их стороны актом не самозваным, а согласованным с Ордой. Это и позволило наследникам Дмитрия Ивановича быть уверенными, что князья других ветвей не станут претендовать на владимирский стол. Когда же и при каких обстоятельствах произошло признание со стороны Орды принадлежности великого княжения московской династии?
После того как в 1362–1363 годах Дмитрий Иванович утвердился на великокняжеском столе, началась борьба за признание великого княжения «отчиной», наследственным владением московских князей. Зимой 1364–1365 годов суздальский князь Дмитрий Константинович, в 1360–1362 годов занимавший великокняжеский стол, отказался в пользу московского князя от ярлыка на великое княжение, привезенного ему от одного из претендентов на власть в Орде в обмен на поддержку в борьбе с братом Борисом за Нижний Новгород. Последующая попытка Москвы привести в свою волю тверского князя Михаила Александровича привела к столкновению с Великим княжеством Литовским, правитель которого Ольгерд был женат на сестре Михаила; литовские войска дважды — в 1368 и 1370 годах — доходили до стен Москвы.
