По правому проезду бульвара интерес представляют памятники архитектуры XIX века — здания бывш. Университетской типографии и так называемого Дома редактора (№ 10). В настоящее время завершается реставрация всего этого комплекса, который передан Всероссийскому театральному обществу.
На углу с улицей Петровкой находится Московский авиационный технологический институт (MATH) имени К. Э. Циолковского. Основные корпуса построены в 1928–1931 гг. (архитектор И. Фомин). Угловое здание перестроено (бывш. гостиница «Петровская»).
Влево от бульвара на улице Каретный ряд (№ 3) в саду «Эрмитаж» расположены Московский театр миниатюр (основан в 1959 г.), летние театры: зеркальный и эстрадный, кинотеатр. Это один из старейших садов Москвы. Здесь 14 октября 1898 г. постановкой пьесы «Царь Федор Иоаннович» состоялось открытие Московского Художественного театра. В 1900 г. В. И. Ленин смотрел тут спектакль Художественного театра «Извозчик Геншель» и впоследствии, по воспоминаниям родных, с удовольствием вспоминал об этом. В последние годы сад реконструирован — значительно увеличилась его площадь, стало больше зелени. Идет реконструкция театральных зданий. Построен зимний эстрадный театр на 1200 мест и летний крытый зал — на 800.
В доме № 5 по Петровскому бульвару в 1920-х годах жил выдающийся советский композитор Р. М. Глиэр.
Памятник архитектуры XVIII века — дом № 6–8, бывш. усадьба Татищева (архитектор М. Ф. Казаков).
В 1923 г. в здании бывш. гостиницы «Эрмитаж» (№ 14) открылся Дом крестьянина. В 1930 г. в нем произошла встреча великого индийского поэта и философа Рабиндраната Тагора с советскими колхозниками.
Петровский бульвар спускается к Трубной площади. Это одна из самых больших площадей Бульварного кольца. Такой она стала в результате реконструкции, когда после расширения площадь широко открылась в стороны трех бульваров — Петровского, Рождественского, Цветного и Неглинной улицы. Это оживленный транспортный перекресток Бульварного кольца с магистралью, идущей от центра города в Дзержинский район («Северный луч»).
Свое название площадь получила от «трубы» — арки в стене Белого города, перекрывавшей в XVII веке русло реки Неглинной (ныне течет в трубе на всем протяжении). На площади поднимется комплекс зданий для крупных финансовых учреждений, новые здания для Малого театра и Дома политического просвещения МК и МГК КПСС.
За Трубной площадью круто поднимается в гору — на Сретенский холм — Рождественский бульвар, названный по бывш. Рождественскому монастырю (XIV–XVII века). На его территории идут реставрационные работы. Восстановлен бывш. собор монастыря, имеющий своеобразную пирамидальную композицию. Ныне здесь ведомственная библиотека.
Дом № 12 по Рождественскому бульвару принадлежал в начале XIX века братьям М. А. и И. А. Фонвизиным, членам тайного общества декабристов. В 1821 г. здесь собрался съезд декабристов, известный под названием Московского. В 1826 г. в этом доме были арестованы декабристы М. А. Фонвизин и В. С. Норов.
С 1869 г. дом принадлежал Н. Ф. фон Мекк, известной по дружбе и долголетней переписке с П. И. Чайковским. Дом был ею перестроен. В этом здании работает Министерство рыбного хозяйства СССР.
В доме № 14 в 1830–1840 гг. проходили знаменитые в то время «четверги» Павловых (по фамилии владельцев) и дискуссии между «западниками» и славянофилами. В 1840 г. в доме Павловых М. Ю. Лермонтов прощался с московскими друзьями перед отъездом на Кавказ во вторую ссылку (дом перестроен).
В доме № 16 жил и работал в 1933–1943 гг. известный советский поэт Демьян Бедный. Ныне здесь помещается библиотека Литературного музея.
В доме № 15 на левом проезде бульвара в 1910— 1920-е годы жила замечательная русская балерина Е. В. Гельцер.
На углу бульвара и улицы Сретенки (№ 27/3) работает постоянная выставка «Морской флот СССР». Она находится в бывш. церкви Успения в Печатниках (1695 г.).
Уходящая влево Сретенка сохранила следы планировки XVII века. Для нее характерны небольшие кварталы, густая сеть переулков. В доме № 11 по этой улице в июле 1941 г. была сформирована 13-я дивизия народного ополчения (памятная доска).
На Сретенском бульваре находится Дом художественной самодеятельности Московского областного совета профсоюзов (№ 1/4).
В начале этого бульвара на месте будущего памятника Н. К. Крупской заложен камень. Место для него выбрано не случайно: в доме № 6/1, где с 1920 по 1925 г. размещался Наркомпрос, возглавляемый А. В. Луначарским, работала Надежда Константиновна. Этот бывш. «доходный дом» был построен в начале XX века подобно ряду других на средства страхового общества «Россия».
18 июня 1920 г. В. И. Ленин посетил в сопровождении А. М. Горького помещавшийся здесь артиллерийский комитет Главного артиллерийского управления Красной Армии, где присутствовал при осмотре прибора для корректирования стрельбы по воздушным целям и беседовал с его изобретателем А. М. Игнатьевым.
