На противоположной стороне улицы большой квартал занимает здание с узкими, щелевидными окнами — хранилище Центрального государственного архива Октябрьской революции, высших органов государственной власти и органов государственного управления СССР (вход со стороны переулка Хользунова). Начало организации архива Октябрьской революции положено в 1920 г. Здесь хранится около 3 млн. документов по истории революционного движения, социалистического и коммунистического строительства. Здесь же, в этом своеобразном архивном городке, расположены Главное архивное управление при Совете Министров СССР и центральные государственные архивы: древних актов и Советской Армии. Материалами этих трех крупнейших архивов страны пользуются в своих исследованиях и трудах и широкоизвестные и начинающие ученые, писатели, драматурги, сценаристы, а также аспиранты и студенты. Научные сотрудники архивов в отдельных сборниках и многотомных изданиях опубликовали много документов.
В доме № 16 по Малой Пироговской улице жил и работал замечательный советский художник П. Д. Корин (памятная доска). По завещанию художника, его мастерская и собранная им ценнейшая коллекция произведений древнерусской живописи после его смерти были переданы Третьяковской галерее. В 1971 г. здесь открыт музей — филиал Третьяковки. От Малой Пироговской к Садовому кольцу идет улица Россолимо. На этой улице и в соседних переулках — Трубецком и Олсуфьевском поднялись новые корпуса клиник, аудиторий и лабораторий 1-го Московского медицинского института имени И. М. Сеченова.
По переулку Хользунова пройдем на Большую Пироговскую улицу. Начало этой улицы и отходящий от нее проезд Девичьего поля застроены домами, представляющими разные этапы развития советской архитектуры. Типичный для архитектуры жилых домов конца 1920-х — начала 1930-х годов — дом № 2 по проезду Девичьего поля. Рядом, почти во всю длину проезда, протянулся поднятый на высокий гранитный цоколь фасад монументального здания Военной академии имени М. В. Фрунзе (1932–1937 гг., архитекторы Л. В. Руднев, В. О. Мунц). Она была создана в 1918 г. по инициативе В. И. Ленина. В 1924 г. ее начальником был М. В. Фрунзе, бюст которого установлен в сквере напротив входа в здание. На фасаде самого здания — памятные доски с барельефами М. В. Фрунзе, В. И. Чапаева, Маршалов Советского Союза К. К. Рокоссовского, Р. Я. Малиновского, С. С. Бирюзова, Л. А. Говорова, К. А. Мерецкова, Ф. И. Толбухина, которые в разное время учились или преподавали в этих стенах.
Современная застройка представлена на Большой Пироговской многоэтажными жилыми домами и корпусами учреждений и клиник.
Вдоль улицы протянулся Новодевичий сквер. В начале его 8 сентября 1972 г. был открыт памятник великому русскому писателю Л. Н. Толстому (скульптор А. Портянко, архитекторы В. Богданов и В. Соколов). Шестиметровый монумент с большой художественной силой воплощает в камне величие духа писателя, его колоссальную энергию, неразрывную связь с народом, родной землей. Невольно вспоминаются ленинские слова, сказанные о Льве Толстом: «Какая глыба, а? Какой матерый человечище! Вот это, батенька, художник…»
Имя Льва Толстого носит уходящая влево улица (бывш. Долго-Хамовнический переулок). В 1882 г. Л. Н. Толстой приобрел на этой улице дом, в котором жил и работал каждую зиму в течение последующих 19 лет (№ 21). Здесь он писал «Воскресение», повести «Хаджи-Мурат» и «Крейцерова соната», драматические произведения. Сюда к Толстому приходили писатели, художники, композиторы, ученые, общественные деятели, студенты, крестьяне и рабочие. В 1900 г. в этом доме произошло знакомство Л. Н. Толстого с А. М. Горьким. В последний раз Толстой был здесь в 1909 г.
В апреле 1920 г. по декрету, подписанному Ильичем, дом был превращен в Музей-усадьбу Л. Н. Толстого. Ныне он стоит в окружении новых многоэтажных зданий. На одном из них (№ 28/3) памятная доска. На этом месте стоял деревянный дом, где 26 октября 1917 г. был избран военно-революционный комитет Хамовнического района во главе с большевиком А. С. Савельевым-Шелехесом. В память о нем названы улица Савельева и Савельевский переулок, расположенные в этом же районе.
Особенность Большой Пироговской улицы и прилегающих к ней улиц и переулков в том, что здесь находятся корпуса и клиники 1-го и 2-го медицинских институтов. История русской и советской медицины отражена в названиях улиц и переулков, скульптурных памятниках, мемориальных досках. Одна из таких досок находится на доме № 69 по улице Плющихе, где жил основоположник отечественной гинекологии В. Ф. Снегирев. Рядом — клуб завода «Каучук» (1929 г., архитектор К. С. Мельников).
Имя замечательного советского ученого, Героя Социалистического Труда профессора Н. И. Еланского в 1966 г. присвоено бывш. Клинической улице, на которую выходит здание Научно-исследовательского института гинекологии и акушерства (№ 2). Перед входом в здание в 1973 г. был открыт памятник профессору медицины В. Ф. Снегиреву (скульпторы С. Т. Коненков и А. Д. Казачок).