Церковь поражала великолепием. По свидетельству источников, ее строительство обошлось в тысячу рублей — по тем временам это колоссальная сумма (к примеру, каменный храм в Кирилловом монастыре, построенный примерно в те же годы, обошелся в двести рублей). Уже одно это говорит о богатстве Иосифова монастыря. Первоначально средства шли, главным образом, от князя Бориса Васильевича; вслед за ним в монастырь спешили внести пожертвования прочие князья и бояре. Некоторые из них принимали пострижение и становились иноками Волоцкого монастыря. В качестве пожертвований монастырь получал и села, населенные крестьянами. Уже в год основания он получил от князя Бориса деревню Спировскую; впоследствии земельные пожалования не прекращались. Иосиф показал себя рачительным хозяином, обладающим практическим умом и, что называется, деловой сметкой. Он не только охотно принимает пожертвования, но и умеет заставить знатных и обеспеченных людей передавать свои средства в монастырь — то как плату за помин души, то как вклады знатных постриженников, то как предсмертные завещания. Иосиф не стесняется даже торговаться относительно требуемых монастырем сумм. В послании княгине Марии Голениной, которой деньги, затребованные монастырем на помин души, показались чрезмерно большими, преподобный так объясняет их необходимость: «Надобно церковные вещи приготовлять, святые иконы и святые сосуды, и книги, и ризы, и братию кормить, и нищих кормить, и странников, и путешествующих». На все это, по его расчетам, в год расходуется по полутораста рублей (в другом послании он называет цифру: триста рублей).
И действительно: масштабы благотворительной деятельности монастыря поражают. Во время голода Иосиф широко растворяет монастырские житницы: кормит в день до семисот человек; детей, брошенных родителями у монастырских стен, собирает в устроенный им приют; когда хлеб заканчивается, приказывает покупать на последние деньги хлеб и даже влезает в долги, занимая деньги на покупку хлеба для голодающих под высокие проценты, что вызывает неудовольствие братии. «Не только голод пробуждает благотворительную деятельность Иосифа, — пишет Г. П. Федотов. — Для окрестного населения монастырь его всегда являлся источником хозяйственной помощи. Пропадет ли у крестьянина коса или другое орудие, украдут ли лошадь или корову, он идет к „отцу“ и получает от него „цену их“. До нас дошло письмо Иосифа одному боярину „о миловании рабов“. Он слышал о том, что его рабы „гладом тают и наготою стражают“, и убеждает его заботиться о подвластных, хотя бы в собственных интересах. Как обнищавший пахарь даст дань? Как сокрушенный нищетою будет кормить семью свою? Угроза Страшным судом Божиим, где „сицевые властители имуть мучимы быти в веки“, подкрепляет силу его назидания». Сохранилось и другое письмо преподобного — князю Димтровскому: Иосиф требует, чтобы во время голода были установлены твердые цены на хлеб, иначе нет возможности помочь голодающим. Лучше кого бы то ни было преподобный осознавал социальную значимость монастырей и иночества в целом и прямо писал о необходимости всячески увеличивать богатства монастырской общины, прежде всего, как средства благотворительности. Но не только благотворительности.
Преподобному приходилось отстаивать необходимость владения селами для монастырей и в спорах с другими реформаторами Церкви (в частности, преподобным Нилом Сорским). По свидетельству источников (правда, довольно поздних), на церковном соборе, созванном в 1503 году, Иосиф резко выступил против попыток ограничить монастырское землевладение: «Если у монастырей сел не будет, то как знатному и благородному человеку постричься? А если не будет знатных старцев, то откуда взять на митрополию, или на архиепископию, или на епископию? Ведь если не будет знатных старцев и благородных, то вере будет поколебание». Он стремится превратить свой монастырь в своего рода школу для будущих иерархов Русской Церкви, какой была некогда Печерская обитель преподобного Феодосия, «начальника» иноческой жизни на Руси. И в самом деле, из Иосифова монастыря выйдут многие крупные церковные деятели средневековой России, епископы и митрополиты.