Шопенгауэр глубоко не вникал в превратности любви, называя страсти, вздохи и трагедии иллюзорными перед зовом рода. Толстой же видел в этих трагедиях огромную нравственную проблему, он провозглашал воздержание, особенно для мужчин, и апеллировал к равноправию женщины и мужчины в браке и в общественной жизни. В XX веке женщина получила равные права с мужчиной (в некоторых отношениях она даже стала «равнее» мужчины («я и баба и мужик, я и лошадь, я и бык»...). Но проблема эта в результате так называемой сексуальной революции (равное право женщины на наслаждение и пр.) лишь приобрела большую остроту.
В 80-е годы Толстой отверг шопенгауэровский пессимизм как софистику. Метафизические принципы философии больше его не привлекали. В «Исповеди» он оспаривал отрицание Шопенгауэром смысла жизни и тезис о ее неразумности. Он считал побудительной силой человека в поисках смысла жизни не теоретический разум, а нечто более истинное, своего рода сознание жизни, то есть разумение (понимание), находящееся в соответствии с фактом своего собственного бытия; он отрицал двойственность сознания.
Такое сознание противостоит утверждениям о бессмысленности жизни, главный аргумент которых — смертность человека. Доказать как истину эти утверждения нельзя, это в некотором роде вера, которая стала Толстому чуждой. Свое понимание веры он почерпнул из собственного опыта, самокритики собственного жизненного пути, зло которого, как он пишет, состояло в эпикурействе, в потакании собственным похотям.
Такого рода воля к жизни, иллюзорная и феноменальная, угрожает жизни в ее истине. С подобными манифестациями воли следует бороться. Перед лицом смерти жизнь предстает как дар, который дается «в удел» каждому и всем людям вместе, и в благодарность за этот дар люди не должны проводить жизнь во зле: нужно творить жизнь, придавая ей смысл, а ее сокровенный смысл — любовь как источник нравственной связи с миром и другими людьми даже перед лицом смерти.
В «Смерти Ивана Ильича» в момент мучительной смерти ужас одиночества, страха и ненависти к живым, здоровым людям вдруг просветлился сознанием сопричастности Ивана Ильича к своим близким, жалостью к ним и желанием сделать так, «чтоб им не больно было... Он искал... привычного страха смерти и не находил его... Страха никакого не было, потому что и смерти не было».
Поздний Толстой в своей моральной проповеди соединяется с Шопенгауэром, отрицающим волю. Подавление витальности, нравственное перерождение героев путем аскезы и самопожертвования («Отец Сергий», «Воскресение») стали его любимыми темами. Вл. Соловьев упрекал Толстого за абстрактное морализирование, а В. Розанов видел в этом начало толстовства, которого совершенно не принимал. В конце жизни эта позиция распространилась и на учение Толстого о непротивлении злу, чему резко противостоял И. Ильин. Исключением стал «Хаджи-Мурат» (1904, опубликован посмертно) — гимн жизнелюбию и воле.
В созданную незадолго до смерти хрестоматию «Путь жизни» (аналогичную «Кругу чтения» и «Мыслям мудрых людей на каждый день») Толстой включил множество пересказанных им по-своему отрывков из сочинений Шопенгауэра, в которых усилил мотивы любви к людям и сострадания.
Особую роль играла философия Шопенгауэра в становлении и развитии русского модернизма. Характерной чертой для многих интеллектуалов конца XIX века стал культ красоты, искусства для искусства, отказ от реализма как поверхностного изображения жизни; поэтическим инструментарием провозглашалась мистическая интуиция; сновидения считались ближе к истинному облику мира, чем реальность. В поэзии доминировали интуитивные элементы, пренебрежение логикой и рационализмом.
Рост индивидуализма и нарциссизма, внимание к мистическому опыту, галлюцинациям, демонизму, жгучий интерес к сексуальным отклонениям находили поддержку в своеобразном преломлении философии Шопенгауэра. Литераторы и критики Серебряного века Д. Мережковский, В. Брюсов, А. Волынский, Ю. Айхенвальд, А. Горнфельд, А. Белый и другие не принимали его метафизику в целом, и особенно гносеологию и этику. Они стремились найти у Шопенгауэра иррациональное видение здешнего мира, отказ от рационального знания, утверждение негативных аспектов человеческого существования — взгляды, воспринятые марксистскими критиками в советское время.
К авторитету Шопенгауэра добавилось распространение произведений Ницше (первая его книга на русском языке «Так говорил Заратустра» вышла в 1898 году, в ближайшие годы появились «Происхождение трагедии из духа музыки» и другие сочинения, а в 1900-1903 годах — уже собрание сочинений в десяти томах, изданное дважды). В 1893 году Мережковский в статье «О причинах упадка и новых тенденциях в современной русской литературе» обратил внимание на роль
Шопенгауэра в формировании новых течений. В первую очередь это относится к символистам, испытавшим такое же влияние Шопенгауэра, какое в свое время пережил Ницше.
