Во второй половине сентября темпы и размах наступления советских войск продолжали нарастать. Наиболее успешно оно развивалось в полосе Центрального и Воронежского фронтов (командующие генералы армии Р.Я. Малиновский и Н.Ф. Ватутин), усиленных резервами Ставки ВГК, – на киевском и гомельском направлениях. Разрыв фронта на стыке групп армий «Центр» и «Юг» все более расширялся. Усилия немецко-фашистского командования восстановить непосредственную связь между ними не привели к успеху.
Войска правого крыла Центрального фронта форсировали Десну и 16 сентября освободили Новгород-Северский. Немецкая оборона на Десне рухнула, и командование вермахта уже не могло, опираясь на этот оборонительный рубеж, нанести удар во фланг и тыл советских войск, наступавших на гомельском и киевском направлениях. Войска левого крыла Центрального фронта продолжали развивать наступление к Днепру. Им предстояло еще форсировать Десну южнее Чернигова. Для захвата переправ через реку создавались передовые отряды из подвижных подразделений, усиленных артиллерией и инженерными подразделениями. В ночь на 19 сентября войска Центрального фронта форсировали Десну восточнее и юго-западнее Чернигова. Захватив плацдармы на правом берегу, главные силы 13-й армии продолжали развивать наступление к Днепру, а частью сил обходить Чернигов с востока и запада. С северо-востока к городу с боями продвигались соединения 61-й армии (командующий генерал-полковник П.А. Белов) и 7-й гвардейский кавалерийский корпус.
К исходу 20 сентября, сломив после двухдневных боев упорное сопротивление противника, войска 28-го стрелкового корпуса (командир генерал-майор А.Н. Нечаев) вплотную подошли к Чернигову: 148-я стрелковая дивизия (командир генерал-майор А.Я. Мещенко) с востока, а 181-я стрелковая дивизия (командир генерал-майор А.А. Сараев) – с юга. 211-я стрелковая дивизия (командир генерал-майор В.Л. Можлиновский) перерезала черниговское шоссе на участке Михайло-Коцюбинское – Андреевка. Однако выйти к железной дороге и окончательно отрезать черниговской группировке врага пути отхода на запад ей не удалось. 77-я гвардейская стрелковая дивизия (командир генерал-майор А.М. Астапов) 61-й армии, имевшая задачу отсечь черниговской группировке гитлеровцев пути отхода на север, сделать этого не смогла.
В ночь на 21 сентября непосредственно в районе Чернигова оборонялись основные силы 203-й охранной дивизии, отдельные подразделения 2-й и 12-й танковых дивизий, а также различные тыловые и специальные части и подразделения противника. Севернее Чернигова действовали главные силы 12-й немецкой танковой и 1-й венгерской пехотной дивизий, а западнее – 2-я танковая дивизия. Сохраняя в своих руках коммуникации в северном и северо-западном направлениях, немецко-фашистское командование продолжало упорное сопротивление в районе Чернигова, стремясь как можно дольше удержать его, сковать здесь советские войска и тем самым создать более благоприятные условия для отхода своих главных сил за Днепр.
В создавшейся обстановке необходимо было в минимально короткий срок завершить разгром черниговской группировки противника и освободить город Чернигов. Поэтому командир 28-го стрелкового корпуса принимает решение овладеть Черниговом ночным штурмом. В 15.00 он поставил задачи командирам 148, 181 и 211-й стрелковых дивизий, командиру 129-й отдельной танковой бригады майору А.М. Савченко (резерв корпуса), командирам 874-го истребительно-противотанкового полка подполковнику А.П. Федорову, 476-го минометного полка майору В.Г. Гладких, 1287-го зенитного артиллерийского полка подполковнику Остроглазову. Предоставив подчиненным время для подготовки ночного штурма, генерал А.Н. Нечаев согласовал с командующим 16-й воздушной армией генерал-лейтенантом Руденко вопрос авиационного обеспечения, к которому привлекались 20-я гв. штурмовая авиационная дивизия, 273-я истребительная авиационная дивизия, 6-й истребительный авиационный корпус и 271 авиационная дивизия ночных бомбардировщиков.
