1356 – большая часть Базеля была разрушена во время землетрясения.
1386, 9 июля – битва при Земпахе. Разгром войск герцога Леопольда III Австрийского. Эта победа обеспечила признание Габсбургами независимости Швейцарии.
1387 – Женева получила самоуправление.
1388, 9 апреля – битва при Нефельсе. Швейцарское ополчение вновь нанесло тяжелое поражение австрийскому рыцарскому войску.
1389 – закончилось образование союза восьми кантонов (или «Союза восьми старых земель»), который в таком виде сохранялся до 1481 года.
1406 – статус союзной земли получило графство Невшатель (с 1532 года – княжество), вступившее в союз с Берном.
1411 – союзной землей стал Аппенцелль, освободившийся от власти Санкт-Галленского монастыря и заключивший союзный договор со всеми кантонами Союза, кроме Берна.
1415 – присоединение к Швейцарскому союзу Ааргау, отвоеванного у австрийцев.
1422 – поражение войск Ури, Унтервальдена, Люцерна и Цуга в битве против герцога Миланского при Арбедо. Потеря Левентинской долины, с 1403 года принадлежавшей Ури.
1431 – Базель стал местом проведения Ба-зельского церковного собора, созванного папой Мартином V для реформирования церкви, урегулирования военного конфликта с гуситами и воссоединения Западной и Восточной церквей.
1436 – союзной землей стало графство Зарганс, заключившее союз с Цюрихом.
1440–1450 – Старая Цюрихская война между Цюрихом и Габсбургами против остальной части Конфедерации за земли Тоггенбурга. В конце войны Цюрих был вынужден расторгнуть союз с Габсбургами и вновь присоединиться к Конфедерации.
1451 – союзной землей стало аббатство Санкт-Галлен (договор со Швицем, Люцерном, Цюрихом и Гларусом).
1454 – союзными землями стали города Санкт-Галлен, Шаффхаузен и Фрибур.
1459, 12 ноября – буллой Римского папы Пия II в Базеле был основан самый первый в Швейцарии университет.
1460 – завоевано графство Тургау.
1475 – республика Вале разбила савойцев и подчинила себе франкоязычную часть этой земли (Нижний Вале). С этого времени статус союзной земли имел уже весь Вале.
1481 – в Стансе был созван сейм, где примирительную роль сыграл унтервальденец Николаус из Флюэ. Отдельный договор городов с Фрибуром и Золотурном был уничтожен, и вместо старых отдельных договоров (до этого времени Цюрих, Берн и Гларус не имели договоров между собой и были связаны друг с другом только через посредство первоначальных кантонов) был заключен новый договор (Станское соглашение) – общий для всех 10 кантонов, которые входили в союз на равных и одинаковых для всех основаниях.
1494 – с помощью швейцарских наемников Карл VIII завоевал Неаполь.
1499, 20 января – начало Швабской войны между Швабским союзом и Швейцарским союзом.
1499, 22 сентября – Базельский мирный договор, заключенный между Швейцарией и Священной Римской империей и оформивший итоги Швабской войны. Фактически он установил независимость Швейцарии от Священной Римской империи.
1500 – с помощью швейцарских наемников Людовик XII завоевал Милан.
1501 – присоединение к Швейцарскому союзу Базеля и Шаффхаузена.
1515, 14 сентября – битва при Мариньяно. Победа войск короля Франциска I над швейцарцами. Переход Милана под контроль короля Франции.
1519 – Ульрих Цвингли начал в Цюрихе свою реформаторскую деятельность.
1521 – союз швейцарских кантонов (без Цюриха) с Францией по поводу поставки наемников.
1526 – Женева, Берн и Фрибур заключили оборонительный союз.
1528 – Берн принял реформацию, за ним последовал Базель, где одно время жил и проповедовал Кальвин.
1529 – религиозный спор вызвал войну. Цюрих, Берг, Санкт-Галлен, Биль, Мюльгаузен, Базель и Шаффхаузен заключили союз. Против него встал союз 5 католических кантонов с Вале и Австрией. Эта первая религиозная война окончилась победой протестантов, за которой последовал мир в Каппеле (отсюда выражение «Первая каппельская война»).
1530 – Савойский герцог Карл III был вынужден признать независимость Женевы.
1531, 11 октября – Вторая каппельская война. Сражение на Каппельской равнине между цюрихцами и войсками католических кантонов: цюрихцы были разбиты наголову, а Ульрих Цвингли убит.
1549 – соглашение между последователем Цвингли Генрихом Буллингером и Жаном Кальвином в Женеве, достигнуто соединение французской и немецкой реформатских церквей.
1565 – союз пяти кантонов с римским папой Пием IV.
1584 – Цюрих и Берн заключили с Женевой соглашение о взаимной обороне.
1586 – семь католических кантонов (четыре лесных, Цуг, Фрибур и Золотурн) заключили «Золотой союз», названный так по золоченым заглавным буквам грамоты, обязывавший его членов защищать католицизм внутри каждого кантона, в случае надобности – силой оружия. По сути, Швейцарский союз вследствие этого распался.
1597 – Аппенцелль распался на католический полукантон Иннерроден и реформатский кантон Аусерроден.
