Сестра Симона IV, Бертрада, вышла замуж за Гуго, графа Честера; их сыном стал Ранульф, в 1215 году король Иоанн подарил ему Лестерские земли, которые держал его дядя для получения с них дохода34. После того как он умер в 1218 году, земли на время перешли к Стефану де Сегрейву и Петру де Рошу35, но в конце концов Ранульф вернул обратно эти владения, а с ними, возможно, и титул36. Амори де Монфор предпринял неудачную попытку закрепить за собой владения отца, в итоге он отказался от своих притязаний в пользу своего младшего брата Симона, но с сохранением всех своих прав в том случае, если тот умрет, не оставив наследника37. За это отречение Симон заплатил ему полторы тысячи французских ливров38. Он уже был в Англии, чтобы ускорить это дело, и король обещал ему передать родовые земли сразу, как только граф Честера выпустит их из своих рук39. В 1230 году Симон послал в Англию рыцаря Америкуса де Мистернуна, чтобы заявить о своей готовности служить Генриху в Англии или где угодно еще. После этого король назначил ему содержание — 400 марок в год, до тех пор, пока он не сможет вступить во владение графством Лестера40. Его брат, отрекшись от прав на эти земли в 1232 году, частично облегчил Симону задачу. Если раньше его кузен, Ранульф Честерский, был озадачен некоторыми трудностями в вопросах восстановления своих земель, то его смерть в Уоллингфорде 26 октября 1232 года все решила41. Генрих III еще 13 августа 1231 года получил оммаж за все земли, которыми владел отец Симона, и теперь шерифу Лестера было приказано ввести его в полное владение42. Одним из первых действий Симона стало изгнание евреев из Лестера, «дабы не могли они больше безжалостно притеснять своими процентами христиан, которые тут живут». Хотя многие евреи были грубыми и вызывали недобрые чувства, в 1231 году были предприняты попытки им помочь. Тех, кого изгнали из некоторых владений, собирали в других землях и обучали ремеслам, а в Лондоне появился дом, куда принимали обращенных в христианство евреев. Одна из родственниц Симона, вдова графа Винчестера, склонная к благотворительности, приютила евреев на своих землях. Роберт Гроссетест, бывший в то время архидиаконом Лестера, предупреждал ее об их ужасной манере давать деньги под процент и убеждал ее обучить их ремеслу вместо ростовщичества43. В июне следующего года король подарил Симону все нормандские выморочные земли внутри его фьефа44. В 1237 году Симон поспособствовал аресту и заключению Ричарда Сиворда, хотя тот и был вскоре освобожден. Зато в следующем году этот вельможа был охарактеризован как один из самых скверных королевских советников, вызвавший упреки своего брата Ричарда, графа Корнуоллского45. Когда в 1237 году по просьбе короля в Англию прибыл легат Ото, он собрал в ноябре синод в соборе Св. Павла; по дороге к собору и на обратном пути его сопровождали несколько вельмож, включая Симона де Монфора, и некоторые члены королевской семьи, вооруженные мечами, чтобы защищать посла и его иностранную свиту46. В том же году Симон находился в числе свидетелей, присутствовавших при акте пожалования северным купцам разрешения на свободную торговлю с Англией, а также во время улаживания разногласий между королями Англии и Шотландии47. Примерно в это же время его имя фигурирует еще в нескольких документах в качестве свидетеля48.
Симон извлек пользу из своего пребывания в Англии и всецело завладел расположением короля. Остается проследить, как он распорядился этим положением.
В тот год, когда король Иоанн подчинился требованиям баронов и даровал им Великую Хартию вольностей, у него родилась дочь, которую в честь матери назвали Элеанорой; и не напрасно, со временем оказалось, что она унаследовала красоту и обаяние матери и сильный дух от своей бабушки1. Она рано осталась без родителей, поскольку отец умер в 1216 году, а мать в 1220 году нашла утешение в новом браке с Гуго де ла Маршем, сыном ее давнего возлюбленного, несмотря на то что он был помолвлен с ее дочерью. Она открыто заявила своему сыну, что вновь вступает в брак ради его благополучия. Но истинная причина заключалась в том, что Гуго не давало покоя принадлежащее королеве графство Ангулемское, а она предпочла видеть его в роли мужа, нежели в качестве врага2. О воспитании принцессы ничего не известно.
