Войско французских крестоносцев отправилось в Палестину в 1239 году, но поход не увенчался большим успехом. Ричарду Корнуоллскому пришлось набрать английский контингент, чтобы выстоять. В 1240 году епископ и некоторые вельможи собрались в Рединге, чтобы услышать от легата публичное послание Папы. Граф Ричард и его воины покинули своих друзей во время этого совета перед отплытием. Прелат воскликнул вслед графу: «Почему вы покидаете нас? Во время вашего отсутствия нас могут захватить иностранцы!» Он ответил архиепископу: «Я бы ушел даже в том случае, если бы не принял крест, чтобы не видеть то зло и разрушение, которое происходит в королевстве и которое я не могу остановить»3. Покинув свой Беркхемстедский замок, он отправился в Сент-Олбанс, чтобы вверить себя молитвам монахов, затем отправился в Лондон, где передал заботу о своих владениях и сыне Генриху III. После всего этого он отправился в Дувр вместе с Вильгельмом Солсберийским. Они отплыли между Вознесением и неделей, отделяющей Воскресение Святого Духа от Троицы (24 мая — 3 июня), и собрались в Париже для путешествия через Францию. Папа послал легата, чтобы встретить их около Марселя, и просил их не отправляться в поход. Тем не менее они отравились в путь и 29 сентября достигли Акры. В течение двух дней после высадки Ричард объявил, что ни одному воину не нужно отправляться назад из-за отсутствия денег, потому что он берет их на службу и будет им платить4.
Симон де Монфор отправился в поход отдельно от Ричарда, с графом Пемброка, Гуго Уайком, Томасом и Герардом Фурневалями и Амори Сент-Амандским. Их путь пролегал через Ломбардию и Апулию, по направлению к Бриндизи. Графийя Элеанора сопровождала своего мужа до самого порта и осталась в замке, расположенном неподалеку, который был предоставлен в ее распоряжение5.
В течение этого года архиепископ Эдмунд, страдающий от того зла, которое он наблюдал внутри Церкви и с которым был не в силах совладать, отправился в добровольное изгнание в Понтиньи и умер в Суасси, приорстве, расположенном неподалеку. Один хронист описывает его стоящим на холме, около Лондона, с поднятой вперед рукой, которой он благословляет отечество, а затем проклинает женщину и ее будущее потомство. Это вполне могло относиться к графине Элеаноре, нарушившей свою клятву6.
Святой Эдмунд, душой и телом чист,
Но не запятнан злобою людской,
Ты благороден будь, его услышь и помоги,
Когда взывает Англия молиться за нее7.
Ничего конкретного о деяниях Симона в Святой Земле мы не знаем. Зато существует явное свидетельство, где он проявил себя и в качестве воина, и как должностное лицо в петиции баронов, рыцарей и жителей Иерусалимского королевства, которая была написана в Акре 7 июня 1241 года и адресована Фридриху II. В 1225 году император второй раз женился на Иоланде Иерусалимской, дочери Иоанна де Бриенна, которая унаследовала королевство от своей матери8. Их сын Конрад являлся наследником этих владений. В петиции была просьба, чтобы Фридрих II назначил Симона де Монфора наместником этих земель до совершеннолетия Конрада и его прибытия в Иерусалим, или же пусть он пошлет кого-нибудь другого. Граф по собственному желанию поклялся защищать права императора и его сына. Они просили императора скрепить эту бумагу своей золотой печатью9.
