Венчались молодые в сентябре 1914 года в деревне под Москвой, тайно. Ольга понимала, что для ее высокопоставленного отца Михаил — всего лишь «ак-теришка на выходах» и благословения они не получат. Их женитьба действительно наделала много шума.
В письме к тете Марии Павловне Михаил написал:
А еще через год, в 1916 году, у Чеховых родилась дочь, названная при крещении Ольгой, но все звали ее Адой. К тому времени Ольга поступила в училище живописи, ваяния и зодчества и на правах вольнослушательницы посещала школу-студию МХАТ. Никто из друзей к этим ее увлечениям всерьез не относился, ее считали неталантливой, но «чертовски пленительной». А друзей у нее было много — она училась с сыновьями Станиславского и Качалова, в их доме бывали Горький, Вахтангов, Добужинский, Бунин, Шаляпин. Она постоянно встречалась со Станиславским и Немировичем-Данченко. Она видела, как окружающие высоко ценят талант ее любимой тети и ее гениального мужа. А вот отношения в семье становились все напряженнее. Михаил очень любил красавицу жену, что не мешало ему запойно пить и приводить домой после спектаклей юных поклонниц, чему, кстати, потворствовала свекровь, ненавидевшая невестку.
И они расстались. Уходя, Ольга бросила ему с упреком:
Развод для Михаила стал таким психологическим ударом, что родные опасались за его душевное здоровье. А Ольга Чехова вскоре вышла замуж за Фридриха Яроши — австро-венгерского офицера, красивого, обаятельного авантюриста — и в январе 1921 года вместе с дочерью уехала в Германию.
По приезде в Берлин Ольга тут же развелась с Фридрихом и, чтобы сводить концы с концами, стала играть в маленьких городских театриках. Все-таки какое-то актерское дарование у нее было, но ее знаменитая тетя отмечала в ней прежде всего удивительную женскую силу. Эта сила и помогла Ольге за восемь неполных лет сделать воистину головокружительную карьеру. И еще красота ее бесстрастного, непроницаемого лица таила в себе загадку — она и играла роли аристократок и авантюристок.
Уже к 1923 году Ольга стала сниматься в шести — семи фильмах ежегодно, продолжала играть на сцене, была настойчива и целеустремленна.