Не имея достаточных средств к существованию, он и зимой, и летом ходил в ветхом кожухе и шапке, пошитой из бараньей шкуры. При этом он был довольно хорошо образован для своего времени: умел писать скорописью, прекрасно знал Священное Писание, был способен произносить пространные речи и неплохо ориентировался в создавшейся в России обстановке. Словом, на роль восставшего из пепла «царя Дмитрия» он вполне годился, хотя на Григория Отрепьева не походил совершенно: был выше ростом, худощав, темноволос, лицо имел удлиненное, с крупными круглыми глазами, крючковатым носом и маленьким чувственным ртом. Из-за такой внешности некоторые современники считали его евреем.
История превращения бродяги в «царя» довольно примечательна. В мае 1607 года в Стародубе появился незнакомец, вызвавший подозрение у местных воевод. Они схватили его и начали с пристрастием допрашивать. К их удивлению бродяга назвался Андреем Нагим — родственником первого самозванца, якобы спасающимся от преследований царя Василия (на самом деле Нагие примкнули ко двору Шуйского и сохранили свои чины).
Было очевидно, что бродяга — довольно сведущий и находчивый человек. К тому же говорил он складно, витиевато и даже украшал свою речь цитатами из Священного Писания. Все это произвело на воевод должное впечатление, и они решили, что лучшего кандидата на роль якобы спасшегося «царя Дмитрия» им не найти.
Однако когда они предложили незнакомцу назваться царским сыном, тот решительно отказался, прекрасно понимая, какой смертельной опасности тут же подвергнет свою жизнь. Тогда раздосадованные воеводы пригрозили бродяге, что казнят его как царского шпиона, ведь он мог рассказать всем об их предложении. Выбора у незнакомца не оставалось — в любом случае ему грозила гибель. Поэтому он был вынужден принять предложение стародубских воевод.
Чтобы видевшие прежнего самозванца люди тут же не разоблачили нового, его внешность несколько видоизменили: заставили отрастить длинные волосы и отпустить бороду, надели нависавшую на глаза большую шапку и многослойные одежды, скрывавшие его хрупкое телосложение. Можно вспомнить, что первый самозванец гладко брился и коротко стригся для того, чтобы в нем не узнали прежнего монаха, и был хотя и невысок, но, по крайней мере, крепко скроен.
В июне все необходимые приготовления были закончены: сшиты подобающие царю одежды, подобрана свита, да и сам самозванец хорошо усвоил данные ему инструкции. После этого воеводы отправили грамоты в Путивль и другие западные города, желавшие служить «царю Дмитрию». В них они писали о том, что наконец-то истинный государь объявился и ждет к себе подданных на поклон.
В мятежных городах весть о воскресении «царя Дмитрия» была встречена с воодушевлением, и вскоре оттуда прибыла представительная делегация. Поначалу внешность бывшего бродяги приезжих разочаровала, ведь многие из них видели Лжедмитрия I. Они без всякого почтения обступили нового самозванца и стали требовать, чтобы тот назвал свое истинное имя. Однако заранее подготовленный кандидат не растерялся. Схватив палку, он с гневом закричал: «Ну, наглецы! Сейчас вы узнаете, кто я! Валитесь в ноги и просите прощения!» Сомневавшиеся с готовностью упали ниц и запричитали: «Виноваты, государь! Прости, что сразу не признали!»
Несомненно, никто из присутствовавших не поверил в то, что незнакомец являлся прежним «царем Дмитрием». Но они увидели, что представленный им кандидат — не робкого десятка, вполне вошел в свою роль и может возглавить новое самозванческое движение, целью которого было свержение Василия Шуйского и захват верховной власти в стране. Воеводы западных городов надеялись, что в случае победы их ставленника сами они получат высокие чины, обширные земельные владения и займут место у царского трона. При этом никто из них не задумывался о том, что для достижения этих целей придется залить кровью всю страну.
Таким образом, по воле мятежных воевод у безродного бродяги оказались в подчинении сразу несколько западных городов: Стародуб, Путивль, Трубчевск, Чернигов, Новгород-Северский и некоторые другие. Горожане предоставили в его распоряжение местную казну, городовые дружины и принесли ему клятву верности.
С небольшим войском Лжедмитрий И тут же решил отправиться на помощь осажденным в Туле Петруше и Болотникову. По дороге ему удалось взять Дедилов, Крапивну и Епифань. Готовы были сдаться и жители Брянска, но царь Василий опередил, самозванца: воевода Г. Сунбулов сжег готовый к мятежу город, и тому пришлось отступить назад, а Тула вскоре сдалась Шуйскому.
