От Ивана Калиты дошло до нас два духовных завещания, впрочем, по времени относящиеся не к концу, а к началу его двенадцатилетнего великого княжения. Такие завещания, по-видимому, составлялись им перед каждою поездкою в Орду; ибо эти поездки, кроме долгого пути, исполненного всяких лишений, представляли опасности и от изменчивого расположения ханов, так что ни один русский князь не мог быть уверен в своем благополучном возвращении. В помянутых завещаниях Калита делит свою землю между тремя сыновьями: Симеоном, Иваном и Андреем. Старшему он отказывал лучшую часть земли с наиболее значительными городами, Можайском и Коломною, Ивану — Звенигород и Рузу с волостями, Андрею — Серпухов и Лопасну, также с волостями, и еще некоторые волости супруге своей Елене с меньшими детьми (девочками); но она скончалась восемью годами прежде него. Кроме волостей и доходов, великий князь делит между ними и свои одежды, утварь и украшения, как-то: золотые цепи, пояса, унизанные жемчугом и дорогими каменьями, золотые чаши и ковши, серебряные блюда и чарки, шубы из дорогих тканей с соболиною подкладкою, с жемчужными наплечниками и с нашитыми металлическими бармами, шапки с золотым верхом, мониста, кольца, ожерелья и проч. Не забывает завещатель и о церквах, которым приказывает раздать сто рублей и часть рухляди священникам; причем Владимирскому Успенскому собору отказывает какое-то «блюдо великое о четыре кольца». Три сельца он отказывает на церковь в «поминание» о своей душе.
Грамоты бросают свет и на государственные понятия, и на домашнее хозяйство Московского князя, которого уже ближайшее потомство стало называть «собирателем Русской земли». С одной стороны, мы видим как бы все ту же удивительную систему, все то же дробление земли между сыновьями. Но, всматриваясь ближе, замечаем уже значительную разницу с прежнею системою. Во-первых, младших сыновей, жену и дочерей великий князь