Борьба Михаила с Димитрием однако не кончилась. Московский князь снова вмешался в Тверские дела по поводу распри Михаила с его двоюродным племянником князем Кашинским. Вражду подожгли, кроме того, два московских перебежчика. В сентябре 1374 года скончался в Москве последний тысяцкий Василий Васильевич Вельяминов; перед смертью он постригся и погребен в монастыре Богоявления. Великий князь не назначил ему преемника, конечно, находя этот древний сан, возбуждавший зависть и интриги бояр, более не нужным и неудобным для своей столицы. Один из сыновей покойного, Иван Васильевич, вероятно, обманувшийся в своей надежде наследовать дедовский и отцовский сан, отъехал в Тверь, за ним последовал некто Некомат
Так окончилась достопамятная борьба Михаила Тверского с Димитрием Московским победою последнего. Тем не менее, Михаил сумел отстоять целость и самостоятельность своего княжения; вскоре он снова воротил под свою руку и Кашинский удел{26}.
Другим достойным соперником Димитрию Московскому явился Олег Рязанский, который своими талантами, энергией и умением привязать к себе население не уступал Михаилу Тверскому. Он также выступил усердным бойцом за самобытность своего родового княжества, т. е. за независимость его от сильной Москвы. Но в первые годы княжения Димитрия мы видим Олега в числе его союзников. Так, в 1379 году, во время второго нашествия Ольгерда на Москву, Рязанские и Пронские полки отправлены были ей на помощь; впрочем, они не пошли далее своих границ и действительной помощи не оказали. Вслед за тем (а может быть, и вследствие того) союзники рассорились, и Димитрий Московский послал на Олега войско под начальством боярина Димитрия Михайловича Волынского. Олег бодро выступил навстречу.
Рязанцы уже успели позабыть неудачи прежних войн с Москвитянами; первые двадцать лет Олегова княжения пробудили в них сознание собственных сил и они заранее обнаружили уверенность в победе. По словам неприязненного им северного летописца, «Рязанцы, свирепые и гордые люди, до того вознеслись умом, что в безумии своем начали говорить друг другу: не берите с собою доспехи и оружия, а возьмите только ремни и веревки, чем было бы вязать робких и слабых Москвичей. Последние, напротив, шли со смирением и воздыханием, призывая Бога на помощь. И Господь, видя их смирение, Москвичей вознес, а гордость Рязанцев унизил». Решительная битва произошла недалеко от Переяславля-Рязанского, на месте, называвшемся Скорнищево (1371 г.). «Тщетно махали Рязанцы веревочными и ременными петлями, — продолжает тот же летописец; — они падали как снопы и были убиваемы как свиньи». Москвичи одолели, и Олег Иванович едва убежал с малой дружиной. Ременные и веревочные петли, о которых здесь упоминается, вероятно, были не что иное, как арканы, употребляемые Рязанцами по примеру их степных соседей. Они-то, конечно, и подали летописцу повод говорить о легкомыслии Рязанцев, будто бы не хотевших брать с собой оружия и собиравшихся прямо вязать Москвитян веревками.