Место Я. в истории духовной культуры двойственно; он разделяет эту двойственность с рядом других «властителей умов» его поколения (напр., Т. Манна). Его исходный идеал — «бюргерский» гуманизм, каким его сформировало Просвещение: идею философской совестливости для него символизирует имя Канта, идею культурной широты — имя Гёте. С этой же исходной установкой Я. связаны и его классицистическое преклонение перед гражданским и умственным свободолюбием античной Греции, и его симпатии к Спинозе, и его выпады против клерикализма, и его тяготение к М. Веберу — одному из последних умов кантовско-протестантской чеканки. Воспитанный на Канте вкус выявляется даже во внешних приметах литературного стиля Я. — подчеркнутой размеренности интонаций, в решительном исключении пафоса, равно как и «магических» темнот (столь характерных хотя бы для Хайдеггера), в совестливой, ровной, несколько нарочито педантичной трезвости изложения. Однако важнейшим интеллектуальным переживанием Я. в самом начале его философского пути было ощущение выброшенности из кантовско-гётеанского культурного «рая». Выяснилось, что некритическая верность старому идеалу культуры оборачивается в кризисной духовной ситуации XX в. невыносимой ложью «культурфилистерства» и «университетской философии». Отметим, однако, что как раз заветы классического идеализма платоновско-гегелевского типа побуждают Я. видеть в философии не частный род умственной деятельности, не «специальность» — вспомним продолжительное нежелание Я. сделать философию своей профессией! — но непосредственное жизненное духовное действование, захватывающее всего человека и восстанавливающее его нарушенную целостность. «Философская медитация, — разъясняет Я., — есть акт, в котором я прихожу к самому себе, а не индифферентное мышление, при котором я безучастно занимаюсь некоторым предметом...» («Rechenschaft und Ausblick», Munch., 1951, S. 341). Очевидно было, что «университетская философия», сама ставшая «специальностью», менее всего подходила как арена для осуществления этой утопии (разочарование Я. в Гуссерле было связано именно с тем, что попытка Гуссерля строить философию как «строгую науку» представилась Я. утонченным вариантом той же «университетской философии», того же «индифферентного мышления»). Но не только поздние интерпретаторы философской классики, но и сама эта классика не могли дать ответы на те неприятные вопросы, которые были еще в XIX в. поставлены перед традиционной культурой Къеркегором и Ницше (и затем повторены самой жизнью). Перерабатывая свою антипатию к «мрачному фанатизму» Кьеркегора, к «экстремизму и неистовству» Ницше (а также к «риторике, ненаучности, неприятным и насильственным эмоциям» еще одного кризисного мыслителя — Августина), Я. идет к ним на выучку: Кьеркегора он изучает с 1913 г., Ницше особенно пристально в 30-е гг., когда пишет о нем монографию. Поэтому философский горизонт Я. насквозь двуполярен, и между полюсами ощущается явственное напряжение: Канту и Гёте противостоят Кьеркегор и Ницше, Пармениду — Августин.
Свой труд мыслителя Я. называет не «философией», но «философствованием», делая акцент на принципиальной незавершенности, открытости умственного процесса, в котором вопросы преобладают над ответами. В этом пункте Я. сближает себя с мыслителями типа Кьеркегора и Ницше, которые тоже не занимались систематической «философией». Слово «философствование» означает для Я. и меньше, и больше, чем «философия». Меньше, ибо оно связано с творческим ослаблением: наше время уже не имеет духовной мощи, позволявшей Платону, Спинозе или Гегелю выводить стройные умственные системы «из изначальности» (aus dem Ursprung), и должно довольствоваться фрагментарными прозрениями. Больше, ибо оно подчеркивает насущную жизненность «экзистенциального высветления» проблем времени: только в «философствовании» мы имеем шанс схватить наполненную бедственностью и заботой действительность человека.