В историю литературы И. Д. вошел как выдающийся поэт, создавший ряд знаменитых церковных песнопений. В литургической лирике он реставрирует античную просодию, доводит до необычайной усложненности архитектонику канона, дополняя ее хитроумными акростихами и превращая как бы в кристаллическую структуру, действующую на воображение своей продуманностью и стройностью. Наряду с этим он способен на выражение простого и сердечного чувства (напр., в погребальном гимне «Какая сладость в жизни сей...»). Авторство И. Д. в отношении греческой версии философской «Повести о Варлааме и Иосафе» отвергается большинством современных ученых.
Воздействие сочинений И. Д. в Византии и за ее пределами, на православном Востоке (в Гузии, Древней Руси и др.) и католическом Западе (латинский перевод третьей части «Источника знания», осуществленный в середине XII в., оказал влияние на Петра Ломбардского, Альберта Великого, Фому Аквинского) было исключительным по своей широте.