Скорцени знакомится с 28-летним юристом Эрнстом Кальтенбруннером (1903 - 1946) - уже активно участвующем в политической деятельности нацистов (вступил в австрийскую НСДАП в октябре 1930, в СС - в августе 1931 года), будущим начальником Главного управления имперской безопасности СС. Именно Кальтенбруннер в том же году рекомендовал его в Национал-социалистическую немецкую рабочую партию (НСДАП).
1934 г.
Вступил в 89-й штандарт СС, который начал нацистский путч в Вене. Успешно проявил свои лидерские качества.
1938 г.
Участвовал в аресте президента Австрии Вильгельма Микласа и канцлера Шушнига.
Декабрь 1939 г. - начало августа 1941 г.
Зачислен сапёром в запасной батальон лейбштандарта СС "Адольф Гитлер"; участвовал в Французской кампании в качестве водителя автомобиля в штандарте СС "Германия" и в боях 1941 года на территории Советского Союза.
Август 1941 г. - весна 1942 г.
Заболел дизентерией, лечился в госпитале; в декабре 1941 года, когда началось контрнаступление Красной Армии под Москвой, был отправлен на лечение в родную Вену. На этом фронтовая карьера Скорцени завершилась.
Апрель 1943 г.
В звании штандартенфюрера СС был приглашен Вальтером Шелленбергом на работу в управление внешней разведки "Аусланд-СД" (VI отдел) Главного управления имперской безопасности (РСХА). В его обязанности входило руководство агентурной работой и диверсионной деятельностью в зарубежных странах.
Июль 1943 г.
Возглавил операцию "Дуб" - по освобождению итальянского диктатора Бенито Муссолини, находившегося в заключении после свержения. Операция началась 12 сентября 1943 года, в ходе которой группа немецких парашютистов-десантников во главе со Скорцени высадилась в горном районе Гран-Сассо области Абруццо и атаковала отель "Кампо Императоре", где находился в заключении Муссолини. Диктатор Италии был освобождён без единого выстрела и доставлен в Мюнхен.
Весна 1944 г.
Руководил операцией "Ход конём", целью которой было обезглавить антифашистское Сопротивление на Балканах, захватив партизанского лидера Иосипа Броз Тито, скрывавшегося в районе города Дрвар на западе Боснии. 25 мая город и горы в его окрестностях подверглись массированной бомбардировке, после чего высадился десант войск СС. Несколько сотен десантников, возглавляемых Скорцени, вступили в бой с многократно превосходящими их по численности силами противника. Подавив партизан, немецким войскам удалось захватить Дрвар, однако, когда люди Скорцени достигли пещеры, где находилась штаб-квартира Тито, там уже никого не было. Тито вместе с ближайшими сподвижниками ушёл, используя пещерные ходы и горные тропы. Миссия Скорцени закончилась неудачей.
20 июля 1944 г.
Принимал активное участие в подавлении мятежа группы высших офицеров, покушавшихся на жизнь Гитлера. В течение 36 часов, вплоть до восстановления связи со ставкой фюрера, Скорцени контролировал штаб армии резерва сухопутных войск, начальник которого был полковник фон Штауффенберг, входивший в число заговорщиков.
Осень 1944 г.
Был направлен в Венгрию для Участия в операции "Фаустпатрон". Его целю было помешать сепаратным переговорам о мире, которые вёл с Советским Союзом регент Венгрии Миклош Хорти. 15 октября в Будапеште был похищен сын диктатора. Под угрозой лишения сына жизни Хорти отрёкся и передал власть прогерманскому правительству Ференца Салаши. Венгрия продолжила участие в войне на стороне Германии вплоть до полного разгрома советскими войсками в апреле 1945 года.
Декабрь 1944 г.
По поручению Гитлера был назначен ответственным за операцию "Гриф" по захвату генерала Эйзенхауэра, во время которой около 2000 переодетых в американскую форму англоговорящих бойцов с американскими танками и джипами были направлены в тыл наступающим американским войскам с диверсионным заданием. Однако главных целей эта операция не достигла: многие подчинённые Скорцени были схвачены и расстреляны.
Январь-февралье 1945 г.
В звании оберштурмбаннфюрера командовал частями регулярной армии в оборонительных боях за Пруссию и Померанию. За участие в обороне Франкфурта-на-Одере Гитлер наградил его Рыцарским крестом с дубовыми листьями - одним из высших военных знаков отличия Третьего рейха.
15 мая 1945 г.
Был арестован американскими войсками в Штейермарке. Личность Скорцени быстро установили и взяли под усиленную охрану. Находился в лагере Оберурзель. Пять дней провёл в одной камере с Кальтенбруннером.
1945-48 гг.
Сотрудничал с американской разведкой. Находился в денацификационном лагере для интернированных. В сентябре 1947 г. предстал перед американским военным трибуналом в Дахау, однако был оправдан. Некоторое время работал в архиве американской армии и занимался подготовкой агентов-парашютистов, проходил под кличкой "Эйбл". Затем возвратился в Париж, но вскоре бежал в ФРГ. Был внесён в списки Комиссии ООН по расследованию военных преступлений, которая завела на Скорцени специальное дело.
1949 г.
Под именем Роберта Штейнбахера создал подпольную организацию "Die Spinne" ("Паук"), которая помогла более чем 500 бывшим членам СС бежать за границу.
1951 г.
