Проявившееся на рубеже X—XI вв. сходство процесса феодализации в Болгарии и Византии позволяет думать, что в Болгарии, как и в империи, опережающими темпами складывались имения правящего дома, а затем (после принятия христианства) и духовенства. К середине IX в. правители Болгарии создали обширный фонд государственных земель, закрепив права короны на межобщинные пустоши, выморочные и конфискованные владения, значительную часть присоединенных в ходе войн византийских земель. Сначала ханы (князья) жаловали служилой знати незаселенные угодья, где она создавала свои имения. Возможно, на этой стадии шире, чем впоследствии, применялся труд рабов.
Во второй половине IX в. государи жаловали уже и организованные имения (чаще — церкви и монастырям). В начале XI в. церковное землевладение обладало широкими иммунитетными привилегиями. Зависимых от церкви болгарских крестьян источники не отличают от византийских париков. По масштабам развития крупного землевладения Болгария еще уступала империи. Тем не менее и здесь к началу XI в. оформились основные институты феодального строя. Принципиально структура земельной собственности была сходна с византийской: частное землевладение делилось на крупное (феодалов) и мелкое (крестьян); большинство налогообязанных сел владело угодьями, находившимися в общинной собственности; все прочие земли, за пределами частных и общинных, входили в фонд княжеских (государственных) владений. Преобладало, однако, мелкое крестьянское землевладение. Наличие широкого слоя свободных крестьян, составлявших основу войска царя Самуила, позволило Болгарии с ее гораздо меньшими ресурсами, чем у империи, оказывать ей сопротивление в течение почти 40 лет.
В период византийского господства (1018—1186 гг.) множество земель Болгарии вошло в домен императора, особенно в Северо-Восточной Болгарии, где византийцы опасались основывать свои вотчины. Темпы развития крупного землевладения замедлились в этом районе, подвергавшемся преимущественно экстенсивной эксплуатации (взимание налогов, организация крупных скотоводческих хозяйств, в частности конных заводов). Напротив, на западе и юго-западе, особенно в долинах Струмы и Вардара и в верховьях Марицы, складывание крупного частного землевладения ускорилось, и уровень развития феодализма быстро приближался к существовавшему на исконно имперских территориях. В этой части Болгарии в XI — первой половине XII в. выросли крупные владения византийской служилой, военной и чиновной знати, в частности имения трех последовательно правивших династий (Дуки, Комнины, Ангелы). Здесь же сложились и крупные имения афонских монастырей. С конца XI в. византийские императоры стали раздавать болгарские земли в пронии — пожалования на условиях несения государственной (чаще — военной) службы. Первоначально пронии предоставлялись на срок жизни и означали лишь право прониара собирать в свою пользу часть государственных налогов с населения определенной территории и управлять ею. Но пронии быстро превращались в земельные условные, а затем — в наследственные иммунитетные имения и к концу XII в. нередко мало отличались от родовых вотчин. Раздача проний означала распространение права государственной (императорской) собственности на земли свободных крестьян — налогоплательщиков, превращение их в феодально-зависимых.
Феодальное землевладение местной болгарской знати (боляр) не исчезло полностью в Болгарии и после византийского завоевания. Временно подорванное, оно окрепло к концу XI в. Часть боляр несла императорскую службу, часть занималась только своим хозяйством, но и она обретала со временем иммунитетные льготы. Многие из боляр возводили в своих имениях укрепления, создавали свой штат управителей в городах, где они имели подворья и лавки, сбывали продукцию своих вотчин. Крупные боляре в западных и юго-западных болгарских землях, стремясь к полной независимости от империи, исподволь создавали собственные княжества.
В Северо-Восточной Болгарии пожалования получали преимущественно знатные пришельцы, в том числе беглецы-изгои из русских княжеств. Здесь был широкий слой мелких и средних феодалов. Они быстро усиливались во второй половине XII в., даже возводили крепости в своих усадьбах. Таково, видимо, было происхождение Тырнова, лежавшего в центре владений Федора и Асеня, ставшего позднее столицей Второго Болгарского царства.
