После смерти Мирчи в Валахии начинается период длительной политической неустойчивости. Борьба различных группировок валашского боярства за власть, искавших поддержки извне, создавала условия для вмешательства королевства Венгрии и Османской империи, соперничавших за утверждение своих позиций в Юго-Восточной Европе. Османское влияние в княжестве усиливается при господаре Александре I Алдя (1431—1436). Провенгерски настроенным боярам удалось посадить на престол сына Мирчи Влада, по прозвищу Дракул (Дьявол) (1436—1446). Но вскоре Влад перешел на сторону Порты. Вступление войск трансильванского воеводы Яноша Хуньяди на территорию Валахии в ходе борьбы с султаном побудило, однако, господаря принять участие в антиосманских действиях. Последовала расплата, Дракул был убит.
Влад Цепеш (1456—1462), занявший валашский престол при поддержке Яноша Хуньяди, жестоко расправлялся с оппозиционным крупным боярством, часто приказывая сажать своих противников на кол, за что и получил прозвище Цепеш — Колосажатель. Во внешней политике Цепеш ориентировался на Венгрию. Чтобы расправиться с неугодным господарем, султан Мехмед II в 1462 г. вторгся с войсками в Валахию. Недовольное централизаторской политикой крупное боярство пошло на сговор с османами и поддержало ставленника Порты на престол брата Цепеша Раду Красивого (1462—1476), который стал послушным данником султана. Попытки молдавского господаря Штефана III Великого утвердить своего ставленника в Валахии и сделать ее союзницей в анти-османской борьбе оказались безрезультатными. В правление Влада Кэлугэра — «Монаха» (1482—1495) Валахия полностью подчиняется Порте. Предательская политика крупного валашского боярства привела к тому, что к концу XV в. Валахия оказалась в вассальной зависимости от Османской империи. Султан узаконил свое право утверждать господаря и обязывал его ежегодно лично доставлять ему дань, а также участвовать с войском в османских подходах.
Для Молдавского княжества османская угроза возникла позднее. Сменивший Богдана на молдавском престоле господарь Лацку (1365—1374), а затем Петр I Мушат (1374—1392) проводили политику укрепления центральной власти, отвечавшую интересам политической консолидации класса феодалов и защиты княжества от внешней опасности. В 1387 г. Петр I признал вассальную зависимость от польского короля, который обязывался защищать княжество, а господарь должен был в случае войны оказывать помощь сюзерену. Значительных успехов в централизаторской политике достиг господарь Александр Добрый (1400—1432). Для укрепления внешнеполитического положения княжества большое значение имело завоевание им порта Килии в устье Дуная.
Начавшаяся после смерти Александра Доброго борьба боярских группировок ослабила центральную власть (до 1457 г. сменилось 14 господарей), усилила могущество крупного боярства, ухудшила международное положение княжества. Венгерские короли не оставляли надежду на восстановление своей власти в Восточном Прикарпатье. На северо-восточных границах княжества не прекращались нападения татар из Крыма, возрастала османская опасность. По мере усиления влияния Порты в Валахии османская, угроза стала реальной и для Молдавского княжества, особенно после завоевания Мехмедом II Константинополя в 1453 г. В условиях боярских междоусобиц господарь Петр III Арон осенью 1455 г. был вынужден согласиться на уплату султану дани.
Сместивший Петра III Штефан III Великий (1457—1504), опираясь на среднее боярство и военно-служилое сословие, города и церковь, прибегая к компромиссу с крупными боярами и расправляясь с их оппозиционными группами, добился упрочения своей власти. Для защиты от внешней опасности он создал сильную армию, построил сеть крепостей и пограничных укреплений. Имея в виду планы королевства Венгрия по восстановлению своих прежних вассальных территорий, Штефан принес присягу польскому королю. Обострению молдавско-венгерских отношений способствовал и вторичный захват господарем в 1465 г. крепости Килии, уступленной в 1448 г. венгерской короне.
В 1467 г., воспользовавшись тем, что Штефан имел связи с восставшими против короны трансильванскими феодалами, венгерский король Матьяш Корвин предпринял поход на Молдавское княжество, однако, потерпев поражение в сражении при Байя, вынужден был отступить.
В 1470 г. Штефан выступил против валашского господаря Раду Красивого, вассала Венгрии и данника Порты. Стремясь сделать Валахию союзницей, Штефан в течение нескольких лет вел борьбу за утверждение на валашском престоле своего ставленника. Эта борьба привела его к конфронтации с Османской империей. В 1473 г. он отказался от уплаты дани Порте. В ответ на это в конце 1474 г. многочисленное османское войско во главе с румелийским бейлербеем Сулейман-пашой вступило на территорию Молдавского княжества. Применив тактику «выжженной земли», Штефан нанес неприятелю поражение у Васлуя (10 января 1475 г.).
