Одной из форм борьбы стран Пиренейского полуострова за разрешение своих внутренних противоречий стало их участие в англо-французском военно-политическом конфликте. В 1356 г. началась война между Кастилией и Арагоном. Однако потерпевшая несколько тяжелых поражений в войне с Англией Франция не могла реально поддержать кастильского короля Педро I Жестокого. Этим воспользовалась Англия. В 1362 г. Педро I подписал договор о союзе с Эдуардом III. В ответ Франция поддержала претендента на кастильский престол Энрике Трастамарского. Под предлогом защиты его прав французские войска вторглись на Пиренейский полуостров. Сражение при Найере (1367 г.), в котором участвовали английские и французские рыцари и лучники, было не только моментом внутриполитической борьбы в Кастилии, но и одним из актов Столетней войны.
Успех Англии на Пиренейском полуострове был временным. Универсалистские тенденции в политике английской монархии коснулись и стран Пиренейского полуострова: у Педро I было вырвано обещание территориальных уступок Англии. Франция не выдвигала подобных требований. Этим во многом объяснялись крушение политики Педро I и победа французского ставленника Энрике Трастамарского (кастильский король Энрике II с 1369 г.). Подтвержденный и обновленный франкокастильский союз (1368 г.) был открыто направлен отныне против Англии. Кастилия приняла активное участие в морских сражениях с английским флотом на втором этапе Столетней войны (70-е годы XIV в.).
В 70—80-х годах вспыхнул военно-политический конфликт между Кастилией и Португалией. Так же как и противоречия Кастилии и Арагона, он был обусловлен борьбой за территориальное и политическое размежевание. Опираясь на династические права, кастильская монархия, начиная с 70-х годов XIV в., неоднократно предпринимала военные и политические акции против португальских королей. Сопротивляясь этим притязаниям, Португалия боролась за возможность независимого развития. Обычные в такой ситуации поиски международной поддержки привели Португалию к сближению с Англией, которая давно стремилась создать в этом регионе противовес франко-кастильскому союзу. В 1381 г. был заключен англо-португальский союз. Одновременно Франция подтвердила союз с Кастилией. В 80-е годы англичане предприняли против Кастилии несколько военных экспедиций, довольно безрезультатных в военно-политическом отношении. Наиболее серьезные события произошли в 1383—1385 гг., когда возникла реальная возможность присоединения Португалии к Кастильскому королевству династическим путем. Эта перспектива вызвала резкое сопротивление в различных (преимущественно демократических) слоях португальского общества и рост патриотических настроений.
Политический кризис на Пиренейском полуострове был использован Англией и Францией для очередного акта борьбы за влияние в этом регионе. В то же время столкновение на Пиренейском полуострове имело значение для развития событий Столетней войны. В битве при Алжубарроте, где Португалия отстояла свое независимое развитие (1385 г.), вновь участвовали английские и французские войска. Поражение Кастилии помогло Англии добиться прекращения активного участия кастильского флота в англо-французской войне.
Последней попыткой Англии укрепить свои позиции в этой части Европы стало вторжение в Кастилию английских войск под предводительством герцога Ланкастерского Джона Гонта — претендента на кастильский трон (1386 г.). В ответ на это в том же году был в очередной раз подтвержден франко-кастильский союз. Неудача английского вторжения надолго положила конец вмешательству Англии, а затем и Франции в дела пиренейских стран.
По договору 1411 г. кастильский король отказался от притязаний на португальскую корону. Арагон в международных делах также все дальше отходил от сферы англо-французских противоречий. Расширение масштабов морской державы обусловило столкновение арагонской короны с итальянскими государствами в борьбе за Неаполитанское королевство (присоединено к Арагону в 1442 г.). Отказ Кастилии и Арагона от участия в борьбе враждующих европейских группировок явился одним из факторов, которые способствовали сближению двух монархий и сделали возможной унию 1479 г. между Фердинандом Арагонским и Изабеллой Кастильской.
