Должность предводителя дворянства считалась почетной и уважаемой. Однако никакого жалованья предводитель не получал, хотя обязанностей у него хватало с избытком: сбор и распределение земских повинностей и снабжение населения продовольствием; организация депутатского собрания и рекрутских наборов; развитие медицинского обеспечения и народного образования… Но с этими и другими обязанностями Станкевич успешно справлялся.
В воронежском привольном краю Иван Семенович Станкевич обрел свое семейное счастье. Он взял себе в жены дочь сотника Острогожского казачьего полка Дмитрия Синельникова — Марию. Супружество оказалось удачным. Мария Дмитриевна подарила своему мужу шесть сыновей и дочь. Самым младшим среди них был Владимир — будущий отец Николеньки.
Дед также стоял у истоков создания герба семьи Станкевичей. Герб представлял собой щит. На нем, разделенном на три части, вверху были изображены полумесяц и бычья голова, внизу — идущий лев. Щит был также увенчан рыцарским шлемом, короною с пышными страусиными перьями и декоративными листьями. Вся эта геральдическая символика свидетельствовала о следующем: лев — о храбрости и благородстве носителей герба, бычья голова — об источнике богатства степного края, а нарождающийся месяц — о молодости дворянского рода.
Многие рассказы отца о деде крепко запали в сердце любознательного и пытливого мальчика. Впоследствии внук не раз об этом вспоминал и всегда очень гордился своим сербско-русским происхождением.
Между тем пора вольного и безмятежного детства Николеньки подходила к концу. Не к окончательному, конечно. Но уже наступал тот период, когда серьезно надо было заниматься учебой. Владимир Иванович, став к тому времени одним из самых богатых помещиков губернии, мог, безусловно, пригласить для обучения сына учителей на дом. Однако этого не сделал, поскольку хотел, чтобы Николенька с младых лет привыкал к самостоятельности. Чрезмерная родительская опека, окружение учителей и гувернанток, по его разумению, могли только избаловать сына.
Да к тому же старший Станкевич не слишком доверял домашним учителям, особенно из числа иностранцев. Хотя на последних в России тогда была мода. Но здесь, вдали от столиц, среди иностранцев трудно было найти грамотного наставника. Француз-гувернер и француз-учитель редко серьезно относились к своим педагогическим обязанностям. В глубинке домашними учителями являлись главным образом мелкие жулики и авантюристы, актеры, парикмахеры, беглые солдаты и просто люди непонятных занятий. Поэтому, когда Николеньке исполнилось девять лет, отец определил его в Острогожское уездное училище, находившееся в двух десятках верст от Удеревки. Свои учителя были как-то роднее и ближе, больше было к ним и доверия.
Начиналась новая страница в жизни юного Станкевича. Как пишет Анненков, он «без всякого изумления очутился между детьми всех сословий, начиная с бедного чиновничьего до мещанского и цехового: он и прежде в деревне, по системе, заведенной в доме, был только сверстником всех других мальчиков и весьма часто их товарищем. Пребывание в уездном училище не осталось без последствий: там привык он к общительности, отличавшей его позднее, и к понятию о достоинстве и самостоятельности каждого человека».
Казачий город Острогожск, куда Николеньку отправили учиться, являлся уездным центром Воронежской губернии. За счет пригородных слобод Лужковки и Песок город был растянут на несколько километров. Его прорезывали прямые улицы с деревянными и каменными домами. Проживало в нем около десяти тысяч человек. В основном это были малороссы, переселенные сюда из Украины еще в царствование Алексея Михайловича для защиты южных окраин Руси от вторжения ногайцев и крымцев.
При Алексее Михайловиче Острогожск был вольным городом. Казаки, не жалея живота своего, отражали набеги ворогов. За верность и преданность престолу служивые люди получили грамоты и всевозможные права от Петра Великого, Екатерины II, Павла I и Александра I.
Город был красив своими бесчисленными яблоневыми и грушевыми садами, высокими колокольнями церквей с блиставшими на солнце золотыми куполами и крестами. За городом зеленели луга, а по ним петляла неспешная река Тихая Сосна, что протекала через Удеревку и впадала в широкий и неторопливый Дон.
Будущий декабрист и замечательный поэт Кондратий Рылеев, в ту пору служивший в здешних местах, так написал о городе в своей поэме «Петр Великий в Острогожске»:
