Расхождения Монка с боперами касались в основном фразировки. Он не опирался, как боперы, главным образом на вторую и четвертую доли такта, ему были не по душе ураганные темпы, его фразировка была слишком необычной для того, чтобы задавать граунд-бит. Иным был и его подход к гармонии. Хотя Монк не меньше, чем боперы, использовал альтерированные аккорды, он строил их по другому принципу. Бопер обычно использовал непривычные хроматизмы в построении аккорда, то есть добавлял к основному трезвучию низкую IV и пониженную V ступень. Монк поступал по-другому: и в аккордах, и в мелодических фразах он предпочитал оставлять хроматизмы обнаженными. Иными словами, боперы включали непривычные интервалы в свои фразы таким образом, что их исполнение было гармонически однородным, с характерным колоритом. Достаточно проанализировать небольшой отрывок из соло Паркера и Бада Пауэлла, чтобы понять, что в любом другом отрывке их подход к гармонии не меняется. А Монк вставлял хроматизмы разрозненно, как сливы в пудинг. Когда вы едите такой пудинг, вам постоянно попадаются сливы, резко отличающиеся по вкусу от всего блюда. Монк особенно любил вставлять во фразы, чаще в конце пьесы, звуки, на полтона отличающиеся от тех, которые сами собой напрашивались. Манера «подшучивать» таким образом над публикой придавала особый колорит его исполнению. В 40-х годах Монк шокировал своими приемами и публику, и музыкантов.
В тот период Монк был самобытным музыкантом, обладавшим ярко выраженным индивидуальным стилем. Неудивительно, что ему было трудно найти работу. Он не имел никаких контрактов со студиями грамзаписи. Тем не менее он не сдавался и решительно отказывался изменить свой стиль. Ему удалось сохранить свою независимую позицию в значительной степени благодаря поддержке и самопожертвованию жены, Нелли Монк, которая разделяла его взгляды на джаз. В разные годы ей приходилось работать прислугой, чтобы добыть средства к существованию, в то время как безработный Монк проводил часы за фортепиано или писал музыку. Он надеялся, что публика в конце концов сама придет к нему. Во всяком случае, он не собирался потакать ее вкусам.
Единственный, кто поддерживал его, был Коулмен Хокинс, который всегда приветствовал новые таланты. В 1944 году Хокинс пригласил Монка в небольшой ансамбль, выступавший в клубе на 52-й улице, а в октябре того же года ансамбль сделал несколько записей. Монк был благодарен Хокинсу до конца своих дней. У Монка есть соло в пьесе «Flying Hawk», в котором чувствуется его настойчивое стремление освободиться от чужеродных наслоений. Здесь, конечно, есть пассажи в стиле Бада Пауэлла и Арта Тейтума (Монку всегда нравились нисходящие пассажи, построенные на целотонной гамме), но есть и скупые короткие фигуры, ставшие отличительным признаком его стиля.
С годами его выразительные средства становились более скупыми. Он старался быть столь экономным, что иногда, исполняя тему, брал всего лишь несколько тонов без всякого развития. Вместо того чтобы сыграть полностью четырех— или пятизвучный аккорд, он часто брал лишь два звука, предоставляя слушателю домысливать остальное, причем делал это с таким искусством, что публика понимала недосказанное. В результате создавалось впечатление суровой простоты. Кроме того, у него проявлялось стремление все более отклоняться от метра, выдерживать большие паузы между звуками. Его мелодическая линия все же не походила на набросок мелодии, как это нередко бывало у Джона Льюиса, а сохраняла четкость и определенность. Монк набрасывает контуры мелодии не отдельными штрихами, а как бы удаляя из нее все лишнее, обнажая мелодический костяк.
Это уникальная и лишь ему свойственная манера исполнения (хотя в чем-то она сродни оркестровой фортепианной традиции, восходящей к Джонсону). В конце 40-х годов вокруг него стала собираться группа последователей, прежде всего из молодых музыкантов. В 1947 году Монк сделал серию записей по заказу менеджера Альфреда Лайона из фирмы «Blue Note». Некоторые из этих записей представляют собой соло с контрабасом и ударными, другие сделаны с различными составами, включающими духовые инструменты, несколько записей сделаны с вибрафонистом Милтом Джексоном. Однако все эти записи отмечены своеобразной манерой Монка — кажется, будто он один исполняет все партии. Особенно ярко это видно на примере его собственных композиций, лучшие из которых были тогда записаны впервые. Среди них «Round About Midnight», «Ruby My Dear» и «Straight No Chaser», несомненно, его самые известные мелодии.
Композиции Монка столь же своеобразны, как и его исполнительская манера. Джазовые музыканты, стараясь исполнить их так, как задумал Монк, всегда наталкивались на трудности. Перед ними стояла нелегкая задача — передать особенности гармонии и фразировки Монка, далекой от простого наложения мелодической линии на аккорды. В результате замысел, идея композиции Монка, как правило, доминируют над солистом, подчиняют его себе, что не часто встречается в джазе.
