Янг почти не имел музыкальной подготовки. Но благодаря блестящему слуху стал к восемнадцати годам довольно искусным музыкантом. Некоторое время он работал с ансамблем Уолтера Пэйджа «Blue Devils» (составившим впоследствии основу оркестра Каунта Бейси), затем с Кингом Оливером, когда слава последнего уже шла на убыль. Случай свел его с Бейси, оркестр которого был замечен Джоном Хэммондом и привлек всеобщее внимание как раз в тот момент, когда началась эра свинга. Вскоре этот коллектив стал одним из ведущих свинговых ансамблей. Это позволило Янгу широко раскрыть свой талант, и он был признан едва ли не главным соперником Хокинса.
Однако путь Янга не был похож на путь Хокинса. Последний начал записываться в 19 лет и продолжал выпускать пластинки до конца жизни. Напротив, Янг практически все свои значительные композиции сыграл в возрасте между двадцатью семью и тридцатью пятью годами, то есть когда был уже сложившимся музыкантом. Его первые пластинки стоят в ряду лучших, и его игра не обнаруживает серьезных изменений вплоть до конца 40-х годов, когда в творчестве Янга наметился спад. Первые записи сделаны с небольшой группой из оркестра Бейси, куда входили сам Бейси, барабанщик Джо Джонс, контрабасист Уолтер Пэйдж и незаурядный трубач Карл «Тетти» Смит, который мог бы сделать блестящую карьеру, если бы не ушел из оркестра.
Группа называлась «Jones-Smith, Incorporated», так как по условиям другого контракта в ее названии не могло стоять имя Бейси. Было сделано четыре записи. Свое соло в пьесе «Shoe Shine Swing», одной из многочисленных переработок «I Got Rhythm», Янг считал наиболее удавшимся. И был прав. Соло демонстрирует тонкое чувство мелодической формы. Большинство джазменов было не в состоянии построить цельную и законченную четырехтактовую фразу. Лестер начинает свое соло совершенной по форме восьмитактовой фигурой, которая четко делится на четыре двухтактовых сегмента. Следующая часть соло состоит из четырехтактовых фраз, объединенных не так тесно, как первые восемь тактов. Но восемь тактов переходной фигуры (бриджа) во втором хорусе вновь составляют единое целое, а последние восемь тактов соло исполняются как одна длинная плавная фраза, одновременно неожиданная и закономерная, что свойственно настоящей драматической форме. По легкости звучания саксофон Янга порой напоминает кларнет.
Лестер, безусловно, тяготеет к линеарной, а не к аккордовой манере исполнения. Он стремится использовать звуки исходной тональности, а не оттенять аккорды с помощью звуков, не принадлежащих диатоническому звукоряду. В частности, он применяет нону и сексту там, где новоорлеанские исполнители предпочли бы минорную или „блюзовую" III и VII ступени. Как мы видели, VI ступень в то время начала заменять „блюзовую" VII ступень, а нона (
Конечно, Янг, как и другие джазовые музыканты, импровизировал на изменении аккордов. Но в то же время множество его композиций основано на простейших в гармоническом отношении образцах — блюзах, вариациях на темы пьес «I Got Rhythm» и «Dickey's Dream», которые часто использовались оркестрантами Бейси. Эти наборы аккордов остаются в пределах данного звукоряда, так как не содержат отклонений в отдаленные тональности. Такой подход Янга к гармонии во многом предвосхитил ладовый джаз, получивший распространение лишь через двадцать лет.
Во второй половине 30-х годов Джон Хэммонд организовывал записи в фирме «Columbia» небольших джазовых групп. Обычно их возглавлял Тедди Уилсон, солировала Билли Холидей. Билли восхищалась Лестером, называла его «президентом» саксофонистов. Он часто аккомпанировал ей на этих записях. Янг был взбалмошным и скрытным человеком, но при этом очень добрым, что проявляется и в исполнительской манере. Его игра по характеру может выражать непреклонность, но только не агрессивность. На таких пластинках, как «This Year's Kisses», «I'll Never Be the Same» и «If Dreams Come True», покоряющая нежность Янга удачно сочетается с теплотой и мягкостью пения Билли Холидей.
