После окончания школы Эванс поступил в «Саутистерн Луизиана колледж», который находился в ста милях к северу от Нового Орлеана. Таким образом, он оказался вдали от центра развития бопа. Играть ему приходилось в дешевых дансингах, публике которых боп показался бы какофонией. После окончания колледжа Эванс попал в армию — тогда шла война в Корее — и еще на год был отлучен от новой музыки. Словом, в те годы, когда Эванс формировался как музыкант, он был дальше от бопа, чем большинство исполнителей его поколения.
Однако он был уже вполне компетентным музыкантом. Приехав в Нью-Йорк, он нашел работу у Тони Скотта, кларнетиста, которого высоко ценили на 52-й улице. Затем, в 1956 году, Манделл Лоу, замечательный гитарист, с которым Эванс играл в колледже, обратил на него внимание Орина Кипньюса и Билла Грауэра — продюсеров из фирмы «Riverside Records». Эванс произвел на них хорошее впечатление, и в 1957 году был выпущен альбом с его записями, который, однако, не имел большого успеха. Тем не менее серьезные музыканты оценили игру Эванса, и вскоре Майлс Девис пригласил его в свой ансамбль.
Эванс играл в ансамбле всего лишь восемь месяцев, но именно в этот период Майлс Девис записал пластинку «Kind of Blue», одну из своих самых интересных композиций. Вклад Эванса в эту запись был немалым — речь идет не столько о специфической аранжировке композиций, сколько о влиянии Билла на музыкальное мышление Девиса. Сам Девис утверждал, что многому научился у Эванса. И хотя Эванс хорошо вписался в ансамбль, через восемь месяцев он покинул его. Билл рассказывал: «Я чувствовал себя измотанным физически и духовно».
Совместная работа с Девисом принесла Эвансу, как и многим другим молодым музыкантам, признание в мире джаза. Спустя некоторое время, он вновь стал записываться на пластинки. Работа с Девисом придала ему уверенность в своих силах. Эванс стал играть намного сильнее, свободнее, заслуженно завоевывая симпатии музыкантов и поклонников джаза. В начале 60-х годов он повсеместно был признан самым влиятельным пианистом джаза.
Своей славой Эванс отчасти обязан присутствию в его трио, с которым он выступал после 1959 года, блестящего молодого контрабасиста Скотта Ла Фаро. Этот исполнитель достиг в своей игре почти что гитарной техники, частично за счет того, что несколько опустил подставку, приблизив таким образом струны к грифу. Ему показалось однообразным выдерживать граунд-бит, «отмечая» каждую четверть, и он стал вставлять в свою партию другие ритмические фигуры. Он был не одинок в этом начинании. Назрело новое решение проблемы ритма: устанавливая граунд-бит, вовсе нет необходимости отмечать каждую долю. Споры по этому вопросу среди музыкантов джаза не утихают и по сей день. Современный стиль игры на ударных во многом опирается на принцип, согласно которому исполнитель на ударных не должен обязательно держать метр, а может заниматься фразировкой, как и исполнитель на духовых инструментах. Но многие музыканты предпочитают, чтобы кто-либо — контрабасист или барабанщик — все же отмечал непосредственно метр.
Как бы там ни было, нашлись контрабасисты, которые подражали Ла Фаро, и он вплоть до настоящего времени считается одним из самых авторитетных инструменталистов в истории джаза. Ла Фаро вместе с Эвансом и барабанщиком Полом Мотианом играли, все время поддерживая друг друга, поэтому создавалось впечатление редкой монолитности. Этот ансамбль принес Эвансу известность. К несчастью, Ла Фаро погиб в автомобильной катастрофе в 1961 году, когда ему было 25 лет. Эванс был так потрясен, что несколько месяцев не садился за фортепиано. Затем он многократно менял состав, пока наконец не остановился на барабанщике Марти Морелле и превосходном контрабасисте Эдди Гомезе.
Отличительный признак манеры Эванса — одноголосная фразировка мелодической линии. Он не просто ведет мелодию, как Паркер или Пауэлл, расцвечивая ее неожиданными поворотами и мелизмами, но пытается органично связать друг с другом отдельные фрагменты. В целом его мелодическая линия состоит из коротких — в один-два такта — фраз, которые он стремится соединить в единое целое. Ему особенно нравится несколько раз повторять фигуру чуть выше или ниже основной тональности. Стремление к рациональной мелодии — главная особенность его творчества. «Чтобы научиться обрабатывать мелодию, — говорит Эванс, — постигнуть науку ее сложения — если только это можно назвать наукой, — музыканту необходимо иметь несколько жизней».
