Такое мирное и веселое водворение Рюрика в Киеве, по-видимому, предвещало ему спокойное обладание великокняжим столом. Он находился в родстве и дружбе с тремя главными представителями Мономахова рода. Сильный Суздальский князь был его свояком и сам утвердил его на Киевском столе; Смоленскою землею владел родной брат Давид; а во Владимире Волынском сидел двоюродный племянник Роман Мстиславич, женатый на его дочери, следовательно, и зять его, тот самый Роман, который в юности своей отразил от Новгорода многочисленную рать Андрея Боголюбского. Чтобы удовлетворить честолюбию этого зятя и иметь в нем надежную опору против степных варваров и черниговских Ольговичей, Рюрик отдал ему Поросье, или землю Черных Клобуков, с ее важнейшими городами, каковы: Торческ, Трепол, Корсунь, Богуслав и Канев; а сына своего Ростислава из Поросья перевел в Белгород. Но счастливому началу Рюрикова княжения совсем не соответствовала его дальнейшая судьба. Княжение это было одно из самых тревожных, одно из самых злополучных для Киевской земли, особенно для древней русской столицы. Поводом к ссорам послужила упомянутая отдача Поросья Роману Волынскому. Суздальский князь был недоволен тесным союзом Рюрика с Романом. В лице Волынского князя в то время возникала новая сила, которая грозила воспрепятствовать преобладанию Северной России над Южною. Располагая Волынского землею, Роман стремился овладеть еще и Галицкою. Имея такого сильного союзника, Киевский князь мог освободиться от суздальского влияния, чего Всеволод, конечно, не желал. Он задумал перессорить между собою двух союзников и сделал это очень ловко.
Еще в том же 1195 г. Всеволод прислал к Рюрику своих бояр с упреком, что тот оделил младших князей русскими городами, а ему, Всеволоду, старшему во всем Владимировом племени, не дал никакой части в Русской земле. Он пожелал иметь те именно города, которые были отданы Роману Волынскому. Рюрик находился в затруднении, так как Роман взял с него присягу никому не отдавать этих городов. Киевский князь начал думать с своими боярами о том, как ему поступить в данном случае; решено послать ко Всеволоду с предложением иной волости. Но Суздальский князь требовал непременно Поросья и грозил войною. Рюрик обратился к митрополиту Никифору за советом; митрополит отвечал, что его долг удерживать князей от кровопролития; он разрешил Рюрика от присяги и советовал ему удовлетворить требование старейшего князя, а Роману дать иную волость. Так и было поступлено. Духовенство постаралось убедить и Волынского князя; последний изъявил готовность удовольствоваться другим наделом или получить вознаграждение кунами (деньгами). Но Всеволод совсем не желал такого исхода. Он послал в города Поросья своих посадников, а главный из них, Торческ, возвратил зятю своему Ростиславу, сыну Рюрика. Расчет его оказался верен. Роман начал обвинять своего тестя в том, что все это дело о Поросье затеяно по предварительному уговору Всеволода с самим Киевским князем, чтобы доставить Торческ его сыну. Отсюда возникла распря, которая перешла в междоусобие.
Естественными союзниками Романа явились Ольговичи. Представители Мономахова племени, Рюрик и Всеволод, хотели обеспечить за своим родом Киевскую землю и потребовали от Черниговских князей такого договора, по которому те должны были навсегда отказаться от притязаний на Киев и довольствоваться правою стороною Днепра на основании раздела, произведенного еще Ярославом I. Но Олеговичи энергически отказались исполнить подобное требование. «Мы не Угры и не Ляхи, — повторяли они, — но одного деда внуки; при вашей жизни не ищем Киева; а после вас кому Бог даст». Рюрик начал готовиться к борьбе, призывая на помощь Всеволода Суздальского и брата своего Давида Смоленского. А Олеговичи нашли себе еще союзников в полоцких князьях, которые враждовали с Смоленскими из-за Витебска. Междоусобные войне! закипели в разных концах Руси: в земле Киевской и Чернигово-Северской, Смоленской и Полоцкой, на Волыни и в Галиче. Защита русских пределов от половцев отошла на задний план; напротив, варвары снова получили возможность грабить Русь в качестве союзных полчищ. Сам Рюрик подавал тому пример: он был женат на половецкой княжне и, следовательно, имел свояков между ханами. Только Всеволод Суздальский и Роман Волынский своими походами в степи напомнили варварам времена прежних погромов.