Много чудных легенд повествуется о печерских подвижниках, об их необыкновенном постничестве, терпении и особенно об их неутомимой борьбе с злыми духами, которые постоянно изощряются в разных способах, чтобы искушать подвижников и мешать их спасению. (По большей части это олицетворение страстей или побуждений человеческой плоти, легкомыслия, гордости и других слабостей.) Вот, например, Матвей-прозорливец стоит однажды в церкви, и видится ему, как бес в образе ляха несет в поле своей луды, или плаща, цветки, называемые лепками, и бросает их то на того, то на другого из братии, поющей заутреню. К кому цветок прилипнет, того начинает сильно клонить ко сну; немного постояв, он уходит в свою келию и засыпает; но к кому цветок не прилипнет, тот бодро выстаивает службу до конца. В другой раз, во время игуменства Великого Никона, он за утренней службой хотел взглянуть на игумена, и на месте его увидел беса, стоявшего в образе ослином; Матвей понял, что престарелый Никон еще не встал от сна. Или вот Исаакий-затворник, бывший прежде купцом в городе Торопце и раздавший все имение нищим, сидит в своей тесной пещере; до самой полуночи он пел псалмы и молился, и теперь, погасив светильник, присел, чтобы немного отдохнуть. Вдруг пещера его озарилась ослепительным светом; предстали два прекрасных юношей, и говорят: «Исаакий! мы ангелы, а се идет к тебе Христос; поклонись ему в землю». Затворник не спохватился осенить себя крестным знамением и поспешил совершить поклон. Вдруг бесы воскликнули: «Теперь ты уже наш, Исаакий!» Вся келия наполнилась бесами, которые принялись играть в сопели, бубны и гусли и заставили плясать затворника до истощения сил; так что, наругавшись над ним, оставили его еле живого. В течение нескольких лет лежал он, пораженный полным расслаблением и лишенный языка. Но впоследствии мало-помалу Исаакий оправился, наложил на себя юродство, подверг себя всякого рода лишениям и трудам; пока, наконец, удостоился загладить свой грех и победить беса. А вот и другой затворник, Никита, который подвизался во время игуменства Великого Никона. Он затворился в надежде получить от Бога дар чудотворения, и был, конечно, наказан за свое лжесмирение. Лукавый явился к нему в образе ангела, как будто посланного самим Богом. Никита с его помощью начал рассказывать о том, что делалось в отдаленных областях, и скоро прослыл за пророка. Особенно он поражал приходящих к нему своею начитанностью в книгах Ветхого Завета. Но странным показалось, что он никогда не хотел ни говорить, ни слышать об Евангелии и Апостоле. Отсюда игумен и другие старцы скоро догадались, в чем дело. Они пришли к затворнику и молитвами своими отогнали от него беса. Оказалось, что Никита не только не отличался ученостью, но никогда прежде не читал Св. Писания; так что старцы после с трудом научили его грамоте. С тех пор, оставив затворничество, он предался истинному смирению и благочестию.
Первый из русских князей, вступивших иноком в Печерскую обитель, был Николай Святоша, сын черниговского князя Давида, внук Святослава Ярославича. Подобно деду, он носил языческое имя Святослава, откуда и получил прозвание Святоши. В 1106 году он постригся и затем проходил разные послушания, прежде нежели поселился в келии: три года работал на братию в поварне и три года был монастырским привратником.
Печерская обитель имела великое влияние на русское монашество. По образцу ее стали распространяться в России и другие общежительные монастыри; подвижники ее сделались предметом подражания для иноков. О важном ее значении в истории Русской церкви свидетельствует и то обстоятельство, что уже с самых первых времен своего существования она преимущественно перед всеми другими монастырями начала снабжать русские области иерархами. Так, инок Ефрем, бывший домоправитель великого князя и приславший Феодосию из Царьграда список Студийского устава, впоследствии поставлен епископом южного Переяславля, и ознаменовал здесь архиерейство построением многих храмов, каменных городских стен и других зданий. Между прочим, он возвел на Переяславле какое-то