В своих мемуарах Черчилль отмечает, что после тегеранской встречи его крайне беспокоил вопрос о разделе итальянского флота. Когда эта проблема обсуждалась на встрече «большой тройки», имелось общее понимание того, что захваченный англо-американцами итальянский флот подлежит разделу между тремя державами, причем Рузвельт в одной из бесед со Сталиным заметил, что Советский Союз может рассчитывать на одну треть этих судов. Была также достигнута договоренность, что передача судов советской стороне произойдет не позднее конца января 1944 года. Если Турция откажется пропустить трофейные итальянские корабли в Черное море, их доставят в советские северные порты.
Черчилль в своем обычном образном стиле лишь заметил, что «вопрос этот деликатный, и тут нужно действовать так, как кошка ведет себя в отношении мыши». Задержавшись из-за болезни в Каире, Черчилль размышлял о том, как бы дать делу задний ход и вообще отказаться под благовидным предлогом от выполнения достигнутой договоренности. Основную сложность он видел в брошенном Рузвельтом замечании относительно «одной трети».
Впервые вопрос о передаче СССР части итальянских судов, был поднят на Московской конференции трех министров иностранных дел в октябре 1943 года, Речь конкретно шла об одном линкоре, одном крейсере, восьми миноносцах и четырех подводных лодках, а также о торговых судах общим водоизмещением 40 тыс. т. Между тем «одна треть» составляла гораздо большее количество. Это особенно раздражало Черчилля.
В телеграмме от 8 января 1944 г. президент Рузвельт сообщил британскому премьеру, что его намерение по-прежнему заключается в том, чтобы передать Советскому Союзу одну треть захваченных итальянских судов, и что он поручил послу США в Москве Гарриману обсудить с советскими представителями вопрос о передаче этих судов СССР. В той же телеграмме президент информировал британского премьера, что Гарриман советует не спешить с этим делом, поскольку русские до сих пор претендовали не на одну треть, а на меньшее число судов. Гарриман ссылался на то, что замечание Рузвельта об одной трети официально не запротоколировано. Следовательно, о нем можно не упоминать, и тогда не возникнет вопрос о передаче русским дополнительного тоннажа. Рузвельт указывал далее в своей телеграмме, что «Гарриман подчеркивает большую важность выполнения нашего обязательства по передаче судов. Если мы не сделаем этого или допустим большую задержку, то, по его мнению, это лишь вызовет подозрение Сталина и его коллег относительно решимости выполнять и другие обязательства, принятые в Тегеране».
Вместе с тем в телеграмме президента указывалось, что начальники англо-американского объединенного штаба выдвинули ряд возражений против передачи судов, ссылаясь на возможный отрицательный эффект этого шага на предстоящие военные операции. Они опасаются, указывал Рузвельт, что могут лишиться сотрудничества итальянского военно-морского флота, в боевых действиях, и не исключают диверсий или саботажа на судах, которые могут быть полезны для «Энвила» и «Оверлорда». «Не полагаете ли Вы, — спрашивал президент своего английского коллегу, — что было бы разумно изложить дяде Джо возможные последствия всего этого для „Оверлорда“ и „Энвила“ и предложить отсрочить передачу ему итальянских судов до тех пор, пока не начнется „Оверлорд“ — „Энвил“?.. Совершенно невозможно любому из нас действовать в этом вопросе в одиночку, но, я думаю, Вы согласитесь, что мы не должны отказываться от того, что мы обещали дяде Джо».
Черчилль отмечает в своих мемуарах, что он не вполне понял это послание из-за его двусмысленности. Однако нетрудно догадаться, что инициатива Рузвельта была весьма близка к ходу мыслей британского премьера. Он поспешил согласиться с тем, что речь должна идти лишь о тех судах, о которых говорилось на Московской конференции, но ни в коем случае не об «одной трети».
В течение некоторого времени Лондон и Вашингтон обменивались соображениями по этому вопросу. Наконец они пришли к общему мнению, которое было отражено в послании Рузвельта и Черчилля, адресованном главе Советского правительства и полученном в Москве 23 января 1944 г. Оба лидера указывали, что в отношении передачи Советскому Союзу итальянских судов, о чем Советское правительство ставило вопрос на Московской конференции и о чем была достигнута договоренность в Тегеране, возникли осложнения. От англо-американского объединенного штаба поступил меморандум, в котором изложены важные соображения, побудившие правительства США и Англии прийти к выводу, что «было бы опасно, с точки зрения интересов нас троих, в настоящее время производить какую-либо передачу судов или говорить что-либо об этом итальянцам, пока их сотрудничество имеет оперативное значение».