Трудовая, деятельная жизнь Феодосия больше всего бросается в глаза, она заполняет преимущественно страницы пространного его жития. Но святой сохраняет равновесие духовной жизни: в молитве почерпает источник сил. Молитве, помимо церковно - уставной, посвящены его ночи. Молитве исключительно отдано время великого поста, когда преподобный удаляется в пещеру. Нестор не дозволяет нам никаких заключений о мистическом качестве молитвы Феодосия, или о каких - либо высоких состояниях созерцания. Молится он с плачем, "часто к земле колена преклоняя". Нередко молитва его имеет предметом спасение своего "стада". С уединенным пребыванием в пещере связаны многочисленный напасти от бесов. Они не имеют характера собственно искушений "моральных", но лишь страхований. Древние, восточные элементы видений чередуются с русскими: "колесницы" с "сопелями", скоморошьими инструментами, ненавистными Феодосию. Он сам рассказывает в поучении братии, как долго преследовал его на молитве "пес черен". Молитвою и твердостью достиг он совершенного безстрашия перед темной силой и чудесно помогал ученикам избавляться от ночных навождений. Некоторые из бесовских видений в монастыре принимают типично-русские формы проделок домовых, которые шалят в пекарне или в хлеву: "пакость скоту творят". Феодосии, "яко храбр воин и силен" побеждает "злые духи, пакоствующиа в области его". Несмотря на то, что демонология занимает много места в произведении Нестора, она не сообщает особой суровости или мрачности подвигам Феодосия.
Для духовного направления Феодосия основное значение имеет тот факт, что именно он положил конец пещерному монастырю, основанному Антонием: если игумен Варлаам вынес на поверхность земли первую деревянную церковь, то Феодосии поставил кельи над пещерой. Пещера отныне осталась для Антония и немногих затворников. Мотивом Феодосия указывается: "видя место скорбно суше и тесно". Теснота пещеры легко могла быть раздвинута. Но скорбность ея, очевидно, не соответствовала Феодосиеву идеалу общежития. Едва поставив монастырь над землей, он посылает в Константинополь за студийским уставом. Безмолвие и созерцание он умаляет ради трудовой и братской жизни. Верный палестинскому духу, он стремится к некой гармонизации деятельной и молитвенной жизни.
В эту творимую гармонию он вносит и свою личную ноту. Едва ли не на каждой странице Нестор подчеркивает "смиренный смысл и послушание", "смирение и кротость" Феодосия. При всей духовной мудрости Феодосия, Нестор отмечает какую-то "простоту" его ума. "Худые ризы", которым он не изменяет и в игуменстве, навлекают на него насмешки "от невеглас". Всем известен рассказ о княжеском вознице, который заставил святого слезть с повозки и сесть верхом на коня, приняв его за одного "от убогих". Приближающееся к юродству социальное уничижение или опрощение с детских лет остается самой личной (и в то же время национальной) чертой его святости.
Поставленный во главе монастыря, Феодосии не изменил своего нрава: "Не бо николи же бе напрасн, ни гневлнв, ни яр очима, но милосерд и тих". При этой тихости и самоуничижении он не слагает с себя обязанности учительства. Нестор приводит образец одного из его поучений. Как известно, и древняя литература сохранила нам несколько проповедей св. Феодосия. Они отличаются простотой формы и некоторым эклектизмом содержания. Гораздо больше личного мы находим в рассказе Нестора. Приняв студийский устав, святой старался соблюсти его во всех деталях монастырского быта. С этим студийским бытом связан рассказ о ночных обходах игумена, столь характерный для всей русской агиографии. Слушая у ворот кельи, как монахи беседуют после вечерней молитвы, святой ударяет рукой в дверь, а наутро, призвав виновных, отдаленными "притчами" старается довести их до раскаяния. Он дорожит, бесспорно, и внешней дисциплиной: "ходящий руце согбени на персех да имать". Он хочет, чтобы все в монастыре совершалось по чину и с благоговением. Но, хотя святой и много внушает "не рас-слаблятися, но крепку быти", он не любит прибегать к наказаниям. Его мягкость к беглым овцам своего стада изумительна. Он плачет о них, а возвращающихся принимает с радостью. Был один брат, который "часто бегал" из монастыря, и всякий раз возвращаясь находил радостную встречу. Единственный образ некоторой игуменской строгости связан с хозяйственными отношениями монастыря.
