Глинская общежительная пустынь была основана в XVI веке на месте явления чудотворной иконы Рождества Пресвятой Богородицы - в Глинском ухожье, то есть лесном урочище, где пчеловоды выдалбливали деревья для того, чтобы в них заселились дикие пчелы. Местность, где помещалась пустынь, очень красивая и запоминающаяся: с трех сторон лес, с четвертой - речка Обеста, а дальше заливные луга и снова лес. Обитель высилась на покатом правом берегу Обесты. Храмы и монастырские постройки живописно смотрелись на фоне зеленой лесной стены. «Местность далека от мрачности и даже от истинных подвижников отгоняет уныние», - отмечал игумен Филарет (Данилевский), один из столпов Глинской пустыни.
В пяти верстах от пустыни проходила большая КиевоМосковская дорога. Паломники, прибывавшие в пустынь, покупали билеты до железнодорожной станции Заруцкое или Крупец, выходили на платформе Глинская Пустынь и брали монастырских лошадей до обители (если их не было, выручали жители ближайшей деревни Екатериновки). Но 25-летний Иван Романцов, конечно же, явился в обитель пешком. Миновав на границе Курской и Черниговской губерний часовню, где в 1825 году игумен Филарет с братией встречал императрицу Елизавету Алексеевну, он три версты шел густым сосновым лесом. Наконец из-за стены зелени показался золотой крест, а там и завиднелись белые каменные стены обители. Миновав гостинные корпуса и странноприимницу, путник приблизился к Святым вратам, над которыми высился воздвигнутый в 1826-1830 годах каменный храм Иверской иконы Божией Матери с афонской Иверской иконой. На вратах можно было видеть несколько надписей: «Церковь сия сооружена во всегдашнее воспоминание чудес Божией Матери и во обновление и утверждение обители сей с 1817 г.», «Благословен грядый во имя Господне», «Грядущего ко мне не изжену вон»... Справа от Святых врат - книжная лавка, слева - просфорня. Но главное, на что сразу же падал взгляд путника - пятиглавый соборный храм Рождества Пресвятой Богородицы, первый каменный храм пустыни. Его постройка началась в 1770 году и завершилась в 1781 году, в 1820 и 1852-1864 годах он был перестроен и расширен; правый престол освящен во имя Воронежских святителей Митрофана и Тихона, левый - во имя митрополита Московского Алексия и мученицы Александры. Главной святыней собора была чудотворная икона Рождества Пресвятой Богородицы «Пустынно-Глинская», чудесным образом явленная в лесу, на сосне. Икона была украшена позолоченной серебряной ризой с хрусталем и 140 жемчужинами. Она находилась над Царскими вратами главного храма, а ниже - множество серебряных «привесов», оставленных теми, кто получил исцеления от чудотворного образа. Уже к началу ХХ века насчитывалось около сотни чудес, связанных с этой иконой. Главными считались ее троекратное возвращение на место явления из города Севска (после этого и начали строить каменный храм) и прекращение холерной эпидемии в Глухове в 1848 году, в честь чего двенадцать лет спустя был установлен специальный крестный ход. Другими святынями храма были точная копия Иверской иконы Божией Матери, древнего письма икона святителя Николая Чудотворца, кипарисовый ковчег с частицами Креста Господня, ризы Господней и Божией Матери. У солеи правого придела собора, напротив северных врат иконостаса, паломник благоговейно склонил колени перед гробницей Глинского игумена Филарета, чье имя уже не раз встречалось на страницах этой книги.
Через Филарета (Данилевского, 1773-1841) Глинская пустынь восприняла традиции Афонского старчества и великого реформатора русского монашества преподобного Паисия (Величковского). Учеником старца Паисия был уроженец города Глухова архимандрит Феодосий (Маслов, 1720-1802), который после пребывания в Нямецком монастыре был поставлен во главе Тисманской пустыни. С трудом избежав смерти от рук турок, отец Феодосий сумел скрыться и бежать в Россию, где в 1779-м был назначен настоятелем Молченской Софрониевой пустыни. А в 1802 году 25-летний Фома Данилевский - в недавнем прошлом казак, с трудом вылечившийся от тяжелой болезни и после этого певший на клиросе в КиевоПечерской лавре, - увидел удивительный сон: ему явился отец Феодосий и попросил явиться в Софрониеву пустынь... Так молодой человек и поступил, приняв от архимандрита Феодосия монашеский постриг с именем Филарет. И именно «духовному внуку» Паисия (Величковского) Филарету было суждено в свое время поднять Глинскую пустынь из духовных руин.
