Однако уровень летной подготовки и тактической грамотности подавляющего большинства советских летчиков был очень низок. Еще в мае 1939–го, в начале военного конфликта у реки Халхин — Гол, в первом воздушном бою на 2 сбитых японских самолета пришлось 18 советских. Тогда нарком обороны К. Е. Ворошилов в начале июня вынужден был даже на время запретить боевые вылеты. Положение изменилось только после приезда опытных летчиков — асов. Они не только сами успешно воевали, но и учили новичков. У японцев же ощущался острый дефицит пилотов, и вскоре советская авиация смогла завоевать господство в небе над Халхин — Голом. В Финляндии же Ворошилов и начальник ВВС РККА Я. В. Смушкевич (оба после войны лишились своих постов) сначала решили обойтись без асов, считая финскую авиацию слабым противником. Потом оказалось, что и асы ничем не могут помочь. Финские пилоты по уровню летного и тактического мастерства наголову превосходили как японских, так и советских коллег, а по количеству подготовленных летчиков маленькая Финляндия не уступала Японской империи. Герои Халхин — Гола не смогли справиться с финскими истребителями. Пилоты с синими свастиками одолели краснозвездных соколов.
Первые же воздушные бои показали, что советская авиация воевать не умеет. Уже в первый день войны, 30 ноября 1939 года, эскадрилья 35–го скоростного бомбардировочного полка вылетела бомбить вокзал, порт и электростанции Хельсинки. Бомбы, однако, упали на жилые кварталы. В тот же день 3–я эскадрилья 1–го авиаполка Балтфлота под командованием капитана А. М. Токарева должна была уничтожить финские броненосцы в Ханко. Но, не обнаружив кораблей противника, летчики сбросили 600 бомб на хельсинкский порт. При этом пострадали и здания дипломатических миссий, а несколько бомб упало недалеко от парламента и Зоологического музея. Уже на следующий день в западных газетах появились фотографии разбитых домов и плачущих детей. На протесты большинства европейских стран Молотов издевательски заявил, что советские самолеты сбрасывают мешки с хлебом для голодного населения Финляндии. Эти «мешки с хлебом» за время войны унесли жизни 956 жителей Хельсинки, Турку, Тампере, Лахти и других финских городов, подвергшихся в общей сложности 550 атакам с воздуха. 1840 человек было ранено, из них более 500 — тяжело. Токарев же 21 апреля 1940 года был удостоен звания Героя Советского Союза.
Тем не менее шум, поднятый на Западе в связи с первой бомбардировкой Хельсинки, оказал воздействие на советское руководство. В тот же день, 30 ноября, Ворошилов отдал приказ, категорически запрещающий бомбить мирное население. Но с высоты в несколько километров очень трудно было попасть в выбранную цель, поэтому гражданские объекты все равно порой подвергались бомбардировкам. Но жертв теперь было гораздо меньше. Так, после 30 ноября Хельсинки бомбили еще 7 раз, но только при последнем налете, 14 января 1940 года, были погибшие — 6 человек.
Низкая боевая подготовка советских пилотов привела к тому, что на фронте одной лишь 7–й армии только в декабре 1939 года они 6 раз бомбили и обстреливали свои же войска. Те в долгу не оставались: пулеметчики взвода ПВО 39–го стрелкового полка 4–й стрелковой дивизии метким огнем сбили 2 самолета И-16 68–го истребительного авиаполка. Орденов за это они, ясно, не получили. А 1 декабря при взлете один из пилотов 1–го минно — торпедного авиаполка Балтийского флота врезался в бомбохранилише. Произошел взрыв — погибло 6 и было ранено 25 человек. Большая часть самолетов этого полка вышла из строя на две — три недели.
25 декабря 6 самолетов ДБ-3 6–го дальнебомбарди- ровочного полка были атакованы истребителями противника. При попытке воздушных стрелков открыть огонь выяснилось, что из‑за чрезмерно густой смазки пулеметы не работают. Из 6 самолетов 3 были сбиты, 2 совершили вынужденную посадку и длительное время потом ремонтировались.
На следующий день «отличились» летчики уже 21–го дальнебомбардировочного полка: 3 самолета потеряли ориентировку и, отклонившись на восток, приняли станцию Грузино неподалеку от Ленинграда за финскую. На Грузино сбросили 30 бомб, ни одна из которых, по счастью, не достигла цели.
