Несмотря на бездарные действия русских воевод под Новгородом-Северским, царь Борис не только не наложил на них опалу, а наоборот, щедро наградил. Защитник Новгорода Северского Басманов был вызван в Москву, где его торжественно встретил сам царь. Басманов получил боярство, большое поместье, две тысячи рублей и много ценных подарков.
На помощь страдавшему от ран Мстиславскому царь послал князя Василия Ивановича Шуйского. Кстати, по получению вестей о появлении самозванца в русских пределах, он вышел на Лобное место в Москве и торжественно свидетельствовал, что истинный царевич закололся и был погребен им, Шуйским, в Угличе.
20 января 1605 г. русское войско стало лагерем в большом кохмарицком селе Добрыничи недалеко от Чемлыжского острожка, где находилась ставка Лжедмитрия.
Узнав о подходе русских, самозванец решил немедленно атаковать их. На рассвете 21 января польская кавалерия начала сражение. Дворжицкому удалось потеснить полк правой руки, которым командовал князь Шуйский. Затем польская конница повернула к центру русского войска, где нарвалась на пушки, московских стрельцов и немцев-наемников, которыми командовали капитаны Маржерет и Розен. Польская конница и казаки обратились в паническое бегство. Лишь пассивность русских воевод, не сумевших организовать преследование врага, предотвратила полное уничтожение всего войска самозванца.
Тем не менее, согласно разрядной записи, на поле боя было найдено и захоронено 11,5 тысячи трупов. Большинство из них (около 7 тысяч) были «черкасы», то есть малороссийские казаки. Победителям досталось 12 знамен и штандартов и вся артиллерия — 30 пушек. Русским воеводам удалось захватить несколько тысяч пленных. Всех пленных поляков увезли в Москву, зато казаки всех мастей и русские изменники были повешены.
После сражения Лжедмитрий ускакал с небольшой свитой в Рыльск. Оттуда Отрепьев намеревался бежать в Польшу. Но теперь он оказался во власти своих русских сторонников, которых никто не ждал «за бугром» и которым уже нечего было терять. Тем не менее Отрепьеву удалось покинуть Рыльск. Для защиты города он оставил местному воеводе князю Г В. Долгорукову несколько казачьих и стрелецких сотен.
У правительственных войск был многократный перевес над защитниками Рыльска, но взять город они не смогли, и Мстиславский велел отступать к Севску.
Эта война зимой, среди заснеженных лесов и полей, была непривычна для дворянского ополчения. Русская армия действовала в местности, охваченной восстанием, среди враждебно настроенного населения, которое отбивало обозы с продовольствием, создавало трудности с заготовкой провианта и фуража. Все это усугубляло и без того трудное положение армии, которая после трехмесячной кампании стала быстро «таять». Дворяне дезертировали, разъезжаясь по своим поместьям.
В окрестностях Рыльска русская армия, лишенная надежных коммуникаций, оказалась в полукольце крепостей, занятых неприятелем. На севере сторонники самозванца удерживали Кромы, на юге — Путивль, на западе — Чернигов. В таких условиях воеводы Мстиславский, Шуйские и Голицын решили вывести армию из охваченной восстанием местности и распустить ратных людей на отдых до новой летней кампании.
Царь Борис, разгневанный отступлением армии от Рыльска, послал к войскам окольничего П. Н. Шереметева и думного дьяка Афанасия Власьева с наказом: «…пенять и расспрашивать, для чего от Рыльска отошли». Царь строжайше запретил воеводам распускать армию на отдых, что вызвало недовольство в полках.
В такой ситуации особое значение приобрела маленькая крепостца Кромы, оказавшаяся в тылу правительственной армии. Городок Кромы был построен московскими воеводами в 1595 г. Крепостца господствовала над левым берегом реки Кромы. Город окружали болота, через которые проходила всего одна дорога. Сам город с посадом был укреплен по образцу московских крепостей: снаружи высокий и широкий земляной вал, а внутри такая же бревенчатая стена с башнями и бойницами. Гарнизон состоял из двухсот стрельцов и небольшого отряда казаков. Командовал крепостцой Григорий Ананфиев. Однако перед началом осады в Кромы прибыл атаман Корела с четырьмя сотнями донских казаков.
Правительственные войска Шереметева в течение нескольких месяцев безуспешно осаждали Кромы. Не помогли и несколько осадных орудий, доставленных под Кромы в конце февраля. С некоторой долей упрощения можно сказать, что с февраля 1605 г. война с самозванцем из маневренной перешла в позиционную. Царские войска оказались в положении мужика, поймавшего медведя, но не имевшего сил его вытащить из берлоги.
Развязка наступила в результате случайности или козней московских бояр. 13 апреля 1605 г. царь Борис внезапно умер или был отравлен.
19 апреля 1605 г. под Кромы, где большое царское войско осадило атамана Корелу, прибыл новый второй воевода большого полка Петр Басманов. Он привел войско к присяге новому царю Федору Борисовичу.
