8-я рота вместе с 3-й ротой саперного батальона дивизии захватила 15 тяжелых гаубиц и 60 тягачей на возвышенности вокруг села Новоямское. Вслед за этим, получив питание и дозаправку, авангард выступил вперед. Авангард вскоре догнал 5-ю роту, которая за 30 минут до этого вырвалась вперед и взяла мост в Ступино. Этот мост также был целым. Поражало, как русским к тому моменту не удалось взорвать ни одного моста. В 16:30 вышли к железнодорожной ветке; при нашем подходе к ней движение на ней продолжалось. Пути были взорваны. После наступления темноты танки вышли к мостам в селах Упорой и Халчевское и прошли по ним. Оба моста были целы. Противник почти не оказывал сопротивления, но раскисшие дороги затрудняли наступление, особенно для моторизованной пехоты.
Вышли к Дмитровску-Орловскому и в 21:30 заняли его, после преодоления сильно заболоченной местности и прохождения по двум мостам через реку Несса. Когда передовая рота достигла центра населенного пункта, стоявший там гарнизоном батальон начал отходить. Русские солдаты были в ужасе, увидев, что немецкие танки въезжают на городскую площадь.
2 октября, после того как боевая группа Эбербаха прибыла в Дмитровск-Орловский, авангард получил приказ наступать на Кромы – насколько позволяла ситуация с топливом. Выступили в 13:45. Авангард в тот день двигался даже еще быстрее. Дороги, раскисшие от прошедшего накануне днем дождя, успели немного подсохнуть. В селении Лубянки было захвачено 50 кубометров топлива. В 16:20 был захвачен мост в Чувардино. Он горел, но его удалось потушить. Русские оказались неспособными где бы то ни было занять заблаговременно подготовленную оборону. Но в дело вступила советская авиация. Не только авангард, но и следующие за ними подразделения подвергались непрекращающимся атакам как с бреющего полета, так и с большой высоты. В большинстве передовых подразделений насчитали 37 таких налетов. Русские топливохранилища близ пути наступления были вовремя спасены от уничтожения. Перед тем как стемнело, передовые танковые подразделения вышли к крупному железобетонному мосту в городе Кромы и захватили его в целости и сохранности.
Русский батальон в Кромах был застигнут врасплох за подготовкой полевых укреплений. Был остановлен рейсовый автобус, и его пассажиров заставили выйти. Переводчик танкового полка позвонил начальнику почтового отделения в Орле и уверил его, что никаких немцев не видно. Вокруг Кром выставили охранение, и войска расположились на отдых. Продвигаться дальше из-за нехватки топлива было невозможно.
Утром 3 октября прибыло несколько грузовиков с топливом. Несмотря на это, положение с топливом продолжало оставаться весьма напряженным.
Когда командир бригады отдал приказ наступать на Орел, подполковник Хохбаум по своей инициативе уже начал приготовления к наступлению. После того как войска выступили, был получен приказ из штаба дивизии, эхом подтверждавший принятое решение. Мы просто читали мысли друг друга. В 11:00 танки двинулись вперед. Воздушные налеты русских усилились. Они шли непрерывно по всему пути наступления вплоть до Дмитровска-Орловского.
Аэродром к юго-западу от Орла обнаруживал себя постоянными взлетами и приземлениями бомбардировщиков, штурмовиков и истребителей. Когда около 15:00 первую батарею 105-мм орудий вывели на позицию и она открыла огонь по аэродрому, воздушные налеты противника немного ослабли. Одни самолеты были уничтожены на земле; другим пришлось взлететь, но не удалось приземлиться. К вечеру появились немецкие истребители. В дополнение к нашим зениткам им удалось сбить несколько самолетов.
Двум из передовых танков обер-лейтенанта Вольшлегера удалось прорвать оборонительные позиции русских к северу от Проминка и захватить мост через Оку, в 3 километрах к северу, как раз в тот момент, когда русские, уже начавшие его разрушение, намеревались его завершить. Пошедшие по мосту танки подверглись сильному обстрелу из противотанковых орудий, в результате завязавшегося ожесточенного боя было потеряно 3 наших танка. Только после часового боя танков артиллерия и спешившиеся мотоциклисты смогли очистить лес к северу от хутора. В ходе боя было захвачено 4 зенитных орудия и 80 пленных. Затем они быстро продвинулись вперед и помогли Волльшлегеру в трудной ситуации.
