Пытанный четыре раза: кнутом (34 удара), горячими угольями, раскалённым железом, три дня привязанный к доске, убитой гвоздями, Глебов был посажен 15-го марта 1718 г. живой на кол, на Красной площади, в Москве, в третьем часу пополудни. При нём был, для напутствия в жизнь загробную, архимандрит Спасскаго монастыря Лопатинский (впоследствии жертва Тайной канцелярии при Анне Иоанновне), Иеромонах Маркел, да священник того же монастыря Анофрий.
Говорят, что Пётр подъезжал к нему и потешался его страданиями.
Сам царь пришёл допросить его, но Глебов насмехался над ним и плюнул ему в лицо.
Но вся жестокость царя, доходившая до того, что этого заключённого прежде заставляли ходить по доскам, усеянным железными остриями, была напрасной.
«Он имел также упорство по всем другим пунктам обвинения, – писал очевидец событий, – но его настолько терзали, что надеялся [скорее] умереть; среди прочих «любезностей» его положили в камеру [утыканную] маленькими кончиками гвоздей из очень крепкого дерева, по которым ему приходилось ходить голыми ногами, и, в конце концов, [он] проколол ступни насквозь. Один хирург по приказу царя посетил кнутованных и доложил, что ноги боярина ужасающе распухли и стоит опасаться гангрены…»
Его заставляли выносить столь много пыток, сколько только можно себе представить, но он ни разу ни в чём не признался и не говорил ничего за исключением того, что царица ни в чём не виновата, и прожил ещё некоторое время после того, как его посадили на кол.
Во время казни на московской площади царь подошёл к своей жертве и заклинал его всем самым святым, что есть в религии, признаться в своём преступлении и подумать о том, что он вскоре должен будет предстать перед Богом. Приговорённый повернул небрежно голову к царю и ответил презрительным тоном: «Ты, должно быть, такой же дурак, как и тиран, если думаешь, что теперь, после того как я ни в чём не признался даже под самыми неслыханными пытками, которые ты мне учинил, я буду бесчестить порядочную женщину, и это в тот час, когда у меня нет больше надежды остаться живым. Ступай, чудовище, – добавил он, плюнув ему в лицо, – убирайся и дай спокойно умереть тем, кому ты не дал возможности спокойно жить».
О казни его сохранилось следующее объявление иеромонаха Маркелла 16 марта: «На Красной площади против столба, как посажен на кол Степан Глебов, и того часа были при нём, Стёпке, для исповеди Спасскаго монастыря архимандрит Лапотинский, да учитель еромонах Маркелл, да священннк того же монастыря Анофрий; и с того времени, как посажен на кол, никакого покаяния им учителем не принёс; только просил в ночи тайно чрез учителя еромонаха Маркелла, чтобы он сподобил его Св. Таин, как бы он мог принести к нему каким образом тайно; и в том душу свою испроверг, марта против 16 числа, по полунощи в 8 часу во второй четверти».
Посаженный на кол Глебов хранил молчание с первой минуты своих адских мучений и не принёс покаяния, только ночью просил Иеромонаха принести ему Святые Дары для причащения; неизвестно, выполнил ли эту просьбу отец Маркел.
