Так в творчестве Цицерона объединилась критика школьной риторики сразу с двух сторон: с точки зрения теории и с точки зрения практики, от лица греческой философии и от лица римской политики. Это своеобразное сочетание тенденций и составляет особенность риторической трилогии Цицерона – сочинений «Об ораторе», «Брут» и «Оратор».
Когда Цицерон писал диалог «Об ораторе», ему шел пятьдесят второй год; когда он писал «Брута» и «Оратора», ему было шестьдесят лет, и жить ему оставалось только три года. Эти сочинения написаны человеком пожилым, умудренным и усталым, за плечами у которого – жизнь, полная непрерывных трудов и тревог, и в мыслях которого – сознание, что жизнь эта сложилась неудачно, что цели своей он не достиг. У него была слава, но не было силы, его слушали, но за ним не шли. Он был лучшим писателем своего поколения, но он не смог стать его политическим вождем.
Время гражданских войн нуждалось в вождях решительных и смелых, которые не боялись рвать с политическими условностями и готовы были идти на любые крайности. Цицерону с его идеалом общественного равновесия, с его заботой о равном удовлетворении всех противников, с его преклонением перед законностью и традицией – Цицерону не было места среди бойцов этой жестокой схватки. Он оказался одиночкой. К этой судьбе его одинаково вело и его общественное положение, и его индивидуальный духовный склад.
По своему общественному положению Цицерон принадлежал к всадническому сословию. Положение всадничества в римской сословной системе было двойственным: оно было экономически могущественно и политически бесправно. Первая черта сближала его с правящим сенатским сословием, вторая черта сближала его с восстающим на сенат бесправным плебейством. В результате на долю всадничества выпадала незавидная роль политических соглашателей: когда сенатское сословие непримиримо упорствовало в своей монополии на власть, всадничество блокировалось с плебсом и шло против сената в первых рядах оппозиции, но как только сенат шел на уступки и делился долей власти с младшим сословием, всадничество меняло фронт и решительно выступало против дальнейших притязаний своего вчерашнего союзника, плебса. Сенатская знать презирала всадников как выскочек, плебейство сторонилось их как изменников. Таково было положение Гая Мария, лучшего военного вождя, выдвинутого всадничеством, когда он в 100 году до н. э. вооруженной силой подавил плебейское восстание Аппулея Сатурнина; таково было положение Цицерона, лучшего оратора, выдвинутого всадничеством, когда он в 63 году до н. э. расправился с заговором Катилины. Разумеется, не следует представлять себе все эти сложные политические отношения слишком упрощенно: всадничество не было классом, тем более не было партией, внутреннего единства здесь было меньше, чем где-либо еще в римском обществе, однако именно эта картина постоянных политических колебаний остается типичной для всаднического сословия в целом, и именно жизненный путь Цицерона служит этому самым ярким примером.