Полтора года провел Цицерон в глухой Киликии, приводя в порядок налоги и воюя с горными разбойничьими племенами. А когда в последних числах 50 года он вернулся в Италию, политическое положение в Риме уже совершенно переменилось. Юлий Цезарь, завоеватель Галлии, с мощным войском стоял на пороге Италии, требуя себе власти; страх перед общей угрозой объединил против него аристократию во главе с сенатом и умеренную демократию во главе с Помпеем; начиналась гражданская война, и обе стороны рады были привлечь к себе лучшего римского оратора. Казалось, выбор Цицерона был предрешен: в союзе Помпея и сената ему вновь виделся образ долгожданного «согласия сословий» против грозящей тирании. Но и тут идеальные понятия Цицерона-философа сковали действия Цицерона-политика: гражданская война казалась ему таким гибельным ужасом, что он не хотел встать ни на чью сторону, пока не будут исчерпаны все средства примирения. Сперва он дожидается в Италии Цезаря и тщетно просит его не преследовать помпеянцев; потом он переправляется в Македонию к Помпею и убеждает его не отказываться от перемирия; разумеется, никто его не слушает. Скрепя сердце он остается в лагере Помпея, хотя обреченность республиканцев ему ясна; но при первой вести о разгроме Помпея при Фарсале летом 48 года он покидает Македонию и возвращается в Италию. В течение одиннадцати месяцев он живет в Брундизии, томясь неизвестностью своей судьбы. Наконец, в сентябре 47 года через Брундизий проезжает победоносный Цезарь, ласково принимает Цицерона и позволяет ему вернуться в Рим.
С этих пор Цицерон живет то в Риме, то в своих поместьях, усталый и глубоко подавленный. Форум для него закрыт: лишь изредка он произносит перед Цезарем льстивые речи, заступаясь за своих друзей-республиканцев. Его красноречие больше не пользуется успехом: в Риме теперь царит новая риторическая мода – аттицизм. Его философия кажется уже устарелой: вместо скептицизма Филона теперь господствует эклектизм Антиоха. Его имущественные дела в расстройстве: в гражданской войне он потерял большое состояние. Его семейное счастье разрушено: в 46 году он разводится с властной Теренцией, с которой прожил тридцать лет, вскоре женится на молодой богатой наследнице Публии, но через несколько месяцев разводится и с ней. В начале 45 года умирает Туллия, любимая дочь Цицерона; этот удар окончательно надламывает его душу. Теперь Цицерон живет в полном уединении, целиком отдавшись литературной работе и общаясь лишь с немногими друзьями.
Имена этих друзей то и дело появляются на страницах сочинений Цицерона. Прежде всего, это Аттик, самый близкий друг и многолетний советник Цицерона, римский всадник, один из самых богатых людей в Риме, смолоду отказавшийся от всякого участия в политике и умевший быть общим другом и ничьим врагом; он неизменно был первым издателем сочинений Цицерона и сам занимался литературой как историк-любитель. Далее, это Квинт Цицерон, младший брат оратора и зять Аттика, человек легкомысленный и необузданно буйный, хороший офицер и плохой поэт, немного завидовавший брату и впоследствии погибший вместе с ним. Ему Цицерон посвятил свой диалог «Об ораторе». Далее, это Теренций Варрон, семидесятилетний старик, один из ученейших людей Рима, автор бесчисленных сочинений по всем отраслям знаний, желанный собеседник Цицерона в философских спорах; преклонный возраст не помешал ему незадолго до этого деятельно сражаться в Испании за Помпея против Цезаря. Далее, это Сервий Сульпиций Руф, друг молодости Цицерона, знаменитый юрист, впервые внесший в казуистику римского права систематизирующий дух греческой философии; сохранилось его проникновенное письмо к Цицерону с утешением на смерть Туллии, присланное из Греции, где в эту пору он был наместником. Наконец, это Марк Юний Брут, будущий убийца Цезаря, самый младший и самый нежно любимый из друзей Цицерона: потомок древнейшего римского рода, получивший лучшее образование, философ, аскет, человек неоспоримой добродетели, твердой мысли и железной воли, он внушал уважение и друзьям, и врагам, а особенно Цицерону, умевшему ценить в людях решительность и мужество, которых так недоставало ему самому. В гражданской войне Брут сражался на стороне Помпея, после Фарсала перешел к Цезарю, пользовался его глубочайшим доверием, но в душе твердо сохранял верность республиканским идеалам; и старые республиканцы, тайные враги Цезаря, с Цицероном во главе, мечтая о восстановлении республики, возлагали на Брута свои лучшие надежды. Бруту Цицерон посвятил большую часть своих сочинений последних лет, в том числе диалог «Брут» и трактат «Оратор».
