К осени 1315 года Михаил вернулся в Тверь с приданным ему Узбеком отрядом ордынцев под предводительством Тайтимира, Марыхожа и Индуя. Ничего удивительного в этом факте нет: порядок в стране наводился более эффективно, если была хоть какая-то сила «от царя». Михаил без труда разгромил под Торжком новгородцев. Произошло это в феврале 1316 года. В плен был взят брат Юрия Афанасий, новгородские бояре, а в сам Новгород Михаил направил своих наместников. Непокорливый Новгород был серьезно оскорблён и затаил зло.
Как расценить действия Михаила? Как действия полноправного законного правителя, наказывающего бунтовщиков, возмутителей спокойствия в огромном государстве, которое, по мысли Михаила, должно быть единым, под «одной рукой».
Последовала попытка новгородцев отправить в Орду своих послов, однако тверичи их переловили. В наказание Михаил решил сам повести рать на бунтующий город, подойти к городу незаметно с юга, лесами. Но войско возле Ильменя заблудилось. Может быть, подвели проводники, может быть, внезапно заболевший Михаил не владел обстановкой, но тверичи вынуждены были отступить, не достигнув намеченной цели. Уходя глухими лесными дебрями, с больным князем, ратники поели лошадей, принялись затем за кожу со щитов, потеряли много людей, умерших от голода и вернулись в Тверь сильно ослабленными.
А Юрий меж тем продолжал оставаться в Орде. Как пишет Карамзин, «кланялся, дарил и приобрёл, наконец, столь великую милость, что юный Узбек, дав ему старейшинство между князьями русскими, женил его на своей любимой сестре». Таким образом, Юрий нашёл-таки способ победить «лествичное» право: не силой, а подкупом, коварством и лестью перед ханом.
Утверждать себя великим князем означало разорять тверские земли, а Михаила заставить подчиняться. Юрий с ордынцами и суздальскими князьями подошёл к Костроме, одновременно послав в Новгород ордынца Телебугу для переговоров. Еще не зная всех подробностей, Михаил с ратью пошёл к Костроме, видимо, предполагая примерно наказать строптивца. На переговорах он узнал неприятную новость о передаче ярлыка на великое княжение Юрию. Что бы сделал любой другой князь на его месте? Вынул бы меч и повёл свою рать в бой. Но Михаил думал прежде всего о княжестве, а потому счёл за благо «уступися великаго княжения», после чего вернулся в Тверь и, как сообщают летописи, стал укреплять город. Это означает только одно: зная вероломство Юрия, Михаил решил готовиться к борьбе.
Уступчивость тверского князя Юрий понял по-своему: ему показалось, что Михаила можно принудить к подчинению. Поэтому, поднакопив сил за счёт «понизовских князей», Юрий и ханский посол Кавгадый с огромным войском, повозками, шатрами вторгся в пределы Тверского княжества у Клина. И началось разорение. Грабители шли широким фронтом от Клина к Волоку Ламскому, захватывая громадную добычу и пленных, оставляя за собой сожжённые волости. После Волока, повернув на север, каратели взяли направление на Торжок, планируя соединиться с новгородцами и разбить Михаила в подходящем месте. Новгородцы, подговорённые Телебугой и самим Юрием, начали уже разорять северные территории княжества. Казалось, от Михаила на этот раз отвернулась сама судьба.
Однако тверской князь как настоящий стратег не стал ждать развития событий. Быстрым маршем он подошёл к Торжку и наголову разбил новгородское войско.
Вернувшись в Тверь, Михаил стал готовиться к решающей схватке, которая неминуемо должна была состояться. Подойдя на 15 вёрст к Твери, Юрий с Кавгадыем затеяли переговоры, надеясь, что Михаил, испугавшись, примет их условия. «И не бысть межи ими мира», сообщают летописи.
Поняв бесплодность попыток, союзники решили уходить.
Подождав прихода кашинцев, Михаил в местности Бортенево дал бой:
«...и сступишася обои полки и бе сеча зла и много голов паде около великаго князя Юрья Даниловича. А брата его князя Бориса и княгиню его руками яша и приведоша в Тферь...». На поле боя Кавгадый приказал своим конникам стяги «поврещи», что означало признание поражения.
Бортеневское сражение не попало в учебники истории, как это произошло с Ледовым побоищем 1242 года и Куликовской битвой 1380 года. А ведь это были события одного масштаба. Но такова судьба отечественной истории, долгое время после Ивана III сочинявшейся тенденциозными московскими летописцами. Наверное, пришла пора помещать дату 22 декабря 1317 года во все учебники, ибо впервые русские нанесли чувствительное поражение на поле боя и ордынцам.
Юрий бежал в Новгород «в мале дружине». Потом было перемирие, уход Кавгадыя «с честию» от Михаила, загадочная смерть в Твери злосчастной супруги Юрия Кончаки и продолжающийся спор о великом княжении. Спор этот можно было разрешить лишь у хана.
В создавшемся положении Михаил посылает в феврале 1318 года в Орду в качестве заложника сына Константина, а в Москву — посольство с мирными предложениями. Это ещё раз подтверждает высокий государственный ум тверского князя, желавшего решать дела миром, если появлялась хоть малейшая возможность.
