В январе 1979 г. Дамера призвали в армию. Приятели вспоминают, что он был одержим идеей служить в военной полиции. Вместо этого Джеффри стал санитаром, и его послали в Германию, на базу Баумхольдер. Армейские чиновники не сообщили, почему его демобилизовали досрочно, но родственники утверждают, что причиной тому было пьянство. Служба санитаром дала Дамеру элементарные знания в области анатомии.
Вернувшись в Америку, Дамер некоторое время подрабатывал подсобным рабочим, а обиду за неуважительное отношение к себе срывал на других. После шести месяцев пребывания в Майами он снова направился в штат Огайо, где однажды был задержан полицией за недостойное поведение на улице — он держал в руке открытую бутылку спиртного. В январе 1982 г. Дамер переехал в Милуоки к своей бабушке. Уже тогда у него начали проявляться первые признаки ненормального сексуального поведения. Вскоре Джеффри был задержан за извращенные действия в отношении 13-летнего подростка, но до суда дело не дошло.
Когда его впервые осудили за подобное преступление, Дамер написал обстоятельное заявление, в котором просил о снисхождении: «В мире и без меня достаточно несчастных, — лицемерно сетовал он. — Я прошу пересмотреть приговор и дать мне возможность изменить свою жизнь, чтобы стать полезным для общества». Шел 1988 г., и суд не знал, что этот человек уже совершил четыре убийства.
Дамера приговорили к 8 годам тюрьмы, однако уже через десять месяцев он был освобожден за «примерное поведение». Ему было предписано ежемесячно являться для регистрации в службу полицейского надзора.
В течение почти двух лет офицер службы надзора Донна Честер регулярно беседуя с Дамером, не могла даже представить, что этот тихоня способен на извращенное, садистское убийство. Его пытались наставить на путь истинный с помощью увещеваний и задушевных бесед.
Сидя в кабинете инспектора полиции, он рассказывал Донне о своих увлечениях, о личной жизни, о том, чем занимается в свободное время. В ее представлении он был случайно оступившимся молодым человеком, усердно ищущим свой путь к исправлению. Дамер так искусно хранил свои ужасные тайны, что вскоре добился отмены ежемесячных посещений полиции. Представитель администрации исправительных учреждений Джо Сислович позже заявил, что несправедливо обвинять в случившемся только Донну Честер. Он ведь тоже помнил Дамера как вежливого, пунктуального и уравновешенного молодого человека: «Джеффри не явился на беседу с Донной лишь два раза за два года. Об этих неявках Дамер предупреждал заранее по телефону и всегда приводил веские причины. Этот парень был очень пунктуальным. Насколько мне известно, таким же он был и на работе».
Джо Сислович не рассказал на суде о содержании задушевных бесед с Дамером, заявив, что это нарушение прав личности. Однако отметил, что под влиянием этих бесед у бывшего заключенного наметился определенный прогресс в достижении своей цели — стать полезным членом общества. Но шеф полиции Милуоки Филипп Арреола поделился своими сомнениями относительно эффективности системы полицейского надзора, подчеркнув, что работники этой службы отнюдь не испытывают положительных эмоций при работе с порой безнадежными негодяями.
Это была горькая пилюля в адрес службы надзора, сотрудники которой считали, что сделали все возможное в отношении Дамера. Сислович заявил: «Многое свидетельствовало о том, что он ведет себя нормально. Большинство из тех, кто имеет крышу над головой и хорошо оплачиваемую работу, нас, как правило, не беспокоят. Этот случай — явное исключение, и несправедливо взваливать вину на кого-то одного».
Через несколько дней выяснилось, что формальный подход полицейских чиновников к судьбе Дамера дал ему возможность беспрепятственно совершать свои ужасные преступления. Шеф полиции с раскаянием вынужден был признаться, что его однажды вызвали в департамент внутренних дел для ознакомления с информацией о том, что трое полицейских по вызову соседей побывали в квартире Дамера, но никто из троих ничего не заподозрил и не забил тревогу.
Из квартиры Дамера, весь в крови, выскочил 14-летний беженец из Лаоса по имени Синтхасомфон. Соседи, в основном темнокожие, вызвали полицию, но им прозрачно намекнули, чтобы «перестали привязываться к белому парню». По рассказам очевидцев, несчастный лаосец был не только раздет и окровавлен, но и напичкан сильной дозой снотворного — это был излюбленный метод Дамера: одурманить человека перед тем как его задушить.
того как Дамер заверил полицейских, что мальчик — его любовник, они покинули дом, решив не вмешиваться в отношения гомосексуалистов, Джеффри тут же задушил подростка и расчленил его тело, засняв все этапы этого преступления на пленку.
