Развитие монастырской жизни в период татарского ига зависело от многих причин. Тяжелые условия жизни в «миру» способствовали удалению от мира в «пустыню». Оставляя города и городские монастыри, иноки шли искать уединения и безмолвия в северные леса и ставили там, в глухой чаще, свои кельи. Но в этих же лесах, в общем движении колонизации, они сталкивались с другими поселенцами. Из пустынного поселения иноков возникал монастырь, а около него крестьянские поселки. Из нового монастыря шли новые иноческие колонии и снова обращались в монастыри. Так в Костромском, Галичском, Вологодском и Белозерском краю монастырская колонизация оказалась в челе народного переселенческого движения и, можно сказать, руководила этим движением. Из одного знаменитого Троице-Сергиева монастыря образовалось не менее 35 монастырей-колоний. Основываясь на новых землях, монастыри содействовали их обработке и получали от благочестивых князей грамоты на занятые ими пространства. Служа центром для крестьянских поселений, монастыри впоследствии, волею князей, делались господами этих поселений. Так создались мало-помалу земельные богатства монашеской братии. В среде этой братии не все одинаково относились к этим богатствам. Одни малодушно пользовались ими, превратив монашеский подвиг в безбедное житье. Другие стремились воспользоваться громадными средствами монастырей для добрых общественных целей. Третьи, наконец, пришли к убеждению, что монахи вовсе не должны владеть землями и богатствами, а должны кормиться своим рукодельем. Когда, к концу княжения Ивана III, монастырские вотчины достигли громадных размеров и обнаружились темные стороны монастырского землевладения, тогда и возник спор о нем в письменности и на церковных соборах. Во главе спорящих стали два выдающихся представителя тогдашнего монашества: Иосиф Волоколамский, или Волоцкий (по фамилии Санин, игумен Волоколамского, им же основанного монастыря), и Нил Сорский (по фамилии Майков, основатель скита на р. Соре близ Белаозера). Первый из них был строгий монах и отличный хозяин, одинаково способный и к литературной деятельности, и к практической. Отлично устроив и обогатив свой монастырь, он умел поддерживать в нем порядок и крепкое подвижническое житие. Видя на своем хозяйстве, что богатство не портит монастырских нравов, он думал, что монастыри могут богатеть и с пользою употреблять свои средства для высоких целей. Он говорил между прочим: «Если у монастырей сел не будет, то как честному и благородному человеку постричься? А если не будет доброродных старцев (то есть монахов), откуда взять людей на митрополию, в архиепископы, епископы и на другие церковные властные места? Итак, если не будет честных и благородных старцев, то и вера поколеблется». Так защищал он землевладение монастырей. Против него с неменьшим убеждением выступал Нил и его ученики и последователи, получившие название «заволжских старцев», так как все они были из северных, за Волгою основанных монастырей. Нил был монах-отшельник, не признававший никаких связей монастыря с миром и никакого богатства у монашествующей братии: монахи должны решительно оторваться от мирских забот, быть пустынножителями и нестяжателями, кормиться трудами рук своих и всем существом своим стремиться к Богу, не радея ни о чем земном. Вопрос, поднятый в отвлеченном споре, был перенесен на житейскую почву и рассмотрен на церковном соборе 1503 г. Большинство собора стало на сторону взглядов Иосифа и в этом духе составило соборное определение в пользу монастырского землевладения. Светская власть не решилась идти против соборного авторитета, и монастырские вотчины не только уцелели, но и продолжали расти. Монастыри не только получали земли от государей, но и сами покупали их, принимали в заклад, одолжая под них деньги светским людям, и, наконец, получали их в дар от благочестивых людей на помин их души. Практическое направление духовенства, опираясь на сочинения Иосифа Волоцкого, создало целую школу монахов-администраторов и хозяев, прозванных «иосифлянами» по имени их учителя Иосифа. Нуждаясь в поддержке светской власти для ведения своих обширных хозяйственных дел, «иосифляне» отличались податливостью и угодничеством перед великими князьями, чем и вызывали против себя укоры и обличения суровых заволжских «нестяжателей», среди которых в особенности отличался инок из князей Патрикеевых, по имени Вассиан Косой. Против «иосифлян» писал также и ученый афонский монах Максим Грек, призванный в Москву с Афона для перевода греческих книг и разбора великокняжеской библиотеки. Борьба двух направлений вспыхивала постоянно по самым разнообразным делам и проникала во все стороны тогдашней церковно-общественной жизни. За резкость своих обличений и за несочувствие второму браку великого князя Василия III Вассиан Косой и Максим Грек попали даже в опалу и были заточены в монастыри.