С 1558 г. Иван IV начал свою знаменитую борьбу за Ливонию. В то время владения Ливонские охватывали Эстляндию с главным городом Ревелем, Лифляндию с Ригою, Курляндию с Митавою и острова Эзель и др. В Ливонии не было внутреннего мира. Архиепископ Рижский ссорился с магистром Ордена Меченосцев; города не желали повиноваться ни тому, ни другому и мечтали о независимости; реформация, проникшая из Германии, делала большие успехи и вела к религиозному междоусобию. Неустройство и безначалие очень ослабили Ливонию и делали ее легкою добычею для соседей. Хорошо зная положение дел в Ливонии, Грозный не желал, чтобы она досталась кому-либо иному, и сам желал подчинить ее. По своему положению у моря Ливония была очень важна для Москвы. Москва наследовала древнюю новгородскую торговлю с Балтийским берегом. Через Новгород и Псков торговала она с Ригою, Ревелем, Нарвою и получала от них европейские товары. Ливонские купцы старались держать в своих руках все торговое движение, не пускали русских людей к морю, а иностранцев на Русь. При этом ливонцы старались не пропустить в Москву никаких мастеров и художников, не пропускали туда серебра, оружия и многих других «заповедных» товаров; словом, они заботились о том, чтобы всячески мешать усилению Москвы. Видя постоянную враждебность и стеснения, московское правительство естественно должно было желать уничтожения ливонского посредничества. Допустить, чтобы слабую Ливонию сменил в Балтийских гаванях другой, более сильный враг, конечно, было нельзя. Москва сама хотела стать на морском берегу, завладеть гаванями и вступить в прямые торговые сношения с Европой. Уже Иван III после покорения Новгорода построил на устьях р. Наровы, против ливонского города Нарвы, русскую крепость Иван-город; но этому городу не было суждено стать торговой гаванью. Теперь Иван Грозный ставит себе целью подчинение всей Ливонии и начинает переговоры с Орденом, требуя от него уплаты дани, иначе говоря, признания зависимости от царя. Слабая Ливония согласилась на уплату дани, но не выплатила ее в срок. Тогда, с начала 1558 г., московские войска вошли в Ливонию, и началась война, затянувшаяся на целых 25 лет. Ход этой войны был таков.
В течение двух лет московские войска разорили почти всю Ливонию, за исключением главнейших укрепленных городов и замков. Не имея сил сопротивляться, но не желая отдаваться иноверной и иноплеменной московской власти, Ливония распалась и по частям отдалась в руки своих балтийских соседей: Эстляндия признала над собою власть Швеции, Лифляндия — власть Литвы; о. Эзель стал владением датского герцога Магнуса, а Курляндия была секуляризована, то есть обращена из церковного в светское владение. Магистр Ордена Кетлер стал герцогом Курляндским в ленной зависимости от польского короля. Так окончил свое существование Ливонский орден (1560–1561).
Новые обладатели ливонских земель, занятых московскими войсками, Швеция и Литва, потребовали от Грозного, чтобы он очистил их провинции. Грозный отказал и начал войну и с Литвою, и со Швецией. Таким-то образом война ливонская перешла в войну шведскую и литовскую. Обе они затянулись надолго. Что касается шведской войны, то она шла с перерывами и вяло. Главное свое внимание Иван IV обратил на Литву. В 1563 г. он завоевал г. Полоцк и опустошил Литву до самой Вильны. Истомленные войною литовцы предлагали Грозному мир, уступая ему Полоцк. В 1566 г. царь собрал в Москве земский собор, из представителей служилых и тяглых людей, для обсуждения вопроса о том, мириться ли с Литвою или воевать дальше. Собор высказался за продолжение войны, и война продолжалась с перевесом в сторону Москвы до тех пор, пока на польско-литовский престол не был избран один из мелких князей, Стефан Баторий, обладавший большим воинским талантом (1576).
Баторий начал решительные действия против Грозного как раз тогда, когда силы московского царя были подорваны запустением центральных московских областей (§ 61). Поэтому-то смелый и решительный натиск Батория не встретил должного отпора. Царь не вывел против него рати в поле, и Баторий имел дело только с гарнизонами тех крепостей, на которые нападал. Он обратно взял Полоцк, взял затем важную московскую крепость Великие Луки и напал на Псков. Но громадный по тому времени город Псков успел отбиться от короля (1581). В это время явился к Баторию папский посол Антоний Поссевин с предложением примирить его с Грозным и, получив его согласие, поехал к Грозному. Посредничество Поссевина повело к миру (вернее, к перемирию на десять лет), по которому Грозный отказался от Лифляндии и от всех завоеваний в Литве (1582). В то же время, пользуясь слабостью Грозного и успехами Батория, шведы вошли в русские пределы и взяли города Ям, Копорье и Корелу. И с ними Грозному пришлось заключить мир, уступив им Эстляндию и названные города (1583).
