В ХУ веке Белый город усиленно застраивался, особенно в западной части, «загородными» дворами бояр и прочей знати, церквами и монастырями: Крестовоздвиженским, Златоустовским и другими. Часть слободских дворов при этом была совсем вытеснена из Белого города. Мелкие слободские дворы были заменены большими боярскими; последние вобрали в себя и много переулков, бывших между дворами
На западе Белого города стало тесно, и возведение хором началось в восточной части. В конце ХУ века здесь уже, вместо леса, возникли целые улицы и опять-таки множество переулков. Воздвигнутые церкви носили добавления к своим названиям «под бором», «под сосенкой», «в дербах» (дебрях) и т.п., сохранивших память о бывшем на их месте лесе.
В конце ХУ века Иван Третий построил на восточном берегу реки Неглинной первый на Руси большой литейный завод - «Пушечный двор», изготовлявший пушки и колокола. Этот же великий князь в 1493 году издал указ об очистке местности за Неглинной, от стоявших здесь дворов, церковок, и лавок, на 110 сажен от кремлевских стен. Образовалась площадь, необходимая, как плацдарм, для защиты Кремля от врагов и в то же время предохранявшая отчасти от переброски в него пожаров из Белого города. Площадь доходила до северной стороны Моховой улицы.
Между Маросейкой и рекой Яузой на месте вырубленного леса Иван Третий развел большие великокняжеские сады, среди коих стояли его загородный двор, конюшни и прочие хозяйственный службы.
В Х1У веке застройка Белого города усилилась после того, как Иван Грозный поставил в 1565 году свой Опричный двор и заселил опричниками всю местность к западу от Большой Никитской улицы. Но и до него Белый город сильно возрастал, особенно каменными церквами. При Грозном появилось несколько новых монастырей: Алексеевский, Никитский, Воскресенский, Георгиевский, Варсонофьевский, Ивановский.
Восточную часть города, на месте вырубленного леса, заняли слободы торговцев и ремесленников: Мясницкая и Покровская. Среди слобод были возведены церкви.
Иван Грозный застроил плацдарм перед Кремлем, между Боровицкими и Троицкими воротами, царским Аптекарским садом, а место Манежной площади, на Большой Лубянке - стрелецкими слободами.
Все улицы, где были расположены дворы знати, замыкались на ночь «решетками» - перегородками с воротами, возле коих дежурили местные люди. По улицам денно и нощно разъезжали «объезжие головы», наблюдавшие за могущими возникнуть пожарами и «лихими людьми» - поджигателями и грабителями.
