18 июня — выступление в парламенте с заявлением о том, что «если Содружество наций и империя просуществуют еще тысячу лет, люди скажут: „Это был их звездный час“».
9 октября — назначение лидером Консервативной партии.
1941, 10–12 августа — первая военная конференция с Ф. Рузвельтом на военно-морской базе Арджентиа, Ньюфаундленд.
1941, 22 декабря — 1942, 14 января — участие в конференции с Ф. Рузвельтом в Вашингтоне.
1942, 27 января — победа в вотуме доверия британскому правительству.
17–25 июня — участие во второй конференции в Вашингтоне с Ф. Рузвельтом.
2 июля — сохранение поста премьер-министра во время вотума недоверия.
4–10 августа — посещение Каира и принятие решения о назначении новых руководителей командования на Среднем Востоке.
12–15 августа — первое посещение Москвы, переговоры с И. В. Сталиным.
1943, 14–24 января — участие в конференции в Касабланке с Ф. Рузвельтом и присоединившимся к ним после начала конференции Ш. де Голлем.
30 января — встреча в Адане с президентом Турции Исметом Инёню.
12–25 мая — участие в третьей Вашингтонской конференции, обсуждение вопроса сотрудничества в разработке атомной бомбы.
14–24 августа — участие в конференции с Ф. Рузвельтом в Квебеке.
6 сентября — присуждение звания почетного доктора Гарвардского университета.
22–26 ноября — участие в конференции в Каире с Ф. Рузвельтом и Чан-Кайши.
28 ноября — 1 декабря — участие в первой конференции «Большой тройки», Тегеран.
13–17 декабря — резкое ухудшение здоровья — воспаление легких и сердечные приступы, Карфаген, Тунис.
1944, 12 июня — высадка с войсками союзников на побережье Нормандии.
1 августа — встреча с И. Броз Тито в Неаполе.
11–17 сентября — участие во второй конференции в Квебеке с Ф. Рузвельтом.
9–19 октября — второе посещение Москвы, переговоры с И. В. Сталиным.
11 ноября — участие с Ш. де Голлем в торжественной церемонии возложения венков на Могилу Неизвестного Солдата у Триумфальной арки в Париже.
1945, 3–5 января — переговоры с Эйзенхауэром и де Голлем в Париже.
30 января — 2 февраля — участие с Ф. Рузвельтом в конференции на Мальте.
4–11 февраля — участие во второй конференции «Большой тройки» в Ялте.
23 мая — формирование правительства переходного периода.
17–25 июля — участие в третьей конференции «Большой тройки» в Потсдаме.
26 июля — отставка с постов премьер-министра и министра обороны после поражения Консервативной партии на всеобщих выборах.
1946, 5 марта — выступление в Вестминстерском колледже в Фултоне (штат Миссури) с речью «Мускулы мира», использование знаменитого выражения «железный занавес».
1948 — за «постоянное служение Королевству и его людям, а также личные достижения в искусстве живописи» избрание почетным членом Королевской академии художеств.
1948–1953 — выход шести томов мемуаров «Вторая мировая война».
1948, 7–10 мая — участие в Конгрессе Европы в Гааге, призыв к созданию объединенной Европы.
Декабрь — выход эссе «Живопись как времяпрепровождение» в виде отдельной книги.
1949, 17 августа — выступление на первом заседании Совета Европы в Страсбурге.
Август — ухудшение здоровья на вилле Бивербрука на юге Франции, первый инсульт.
1951, 26 октября — назначение премьер-министром, впервые в результате победы на всеобщих выборах.
1953, 5–9 января — посещение США, переговоры с Г. Трумэном и Д. Эйзенхауэром.
23 апреля — принятие высшей награды Королевства — ордена Подвязки, посвящение в рыцари.
2 июня — участие в церемонии коронации королевы Елизаветы II.
23 июня — резкое ухудшение здоровья после очередного инсульта.
10 декабря — присвоение Нобелевской премии по литературе, участие в торжественной церемонии приняла супруга Клементина.
1954, 30 ноября — торжественное празднование 80-летнего юбилея в Вестминстерском зале.
1955, 28 марта — последнее выступление в Палате общин.
5 апреля — отставка с поста премьер-министра.
1956, апрель — 1958, март — выход в свет последнего произведения — четырехтомной «Истории англоязычных народов».
1958, 22 сентября — 10 октября — участие в первом из восьми круизов на яхте А. Онассиса Christina O.
1959, 7 января — 17 февраля — последнее посещение Марракеша.
5 февраля — выход однотомной версии военных мемуаров, дополненной эпилогом с авторскими размышлениями о периоде 1945–1957 годов.
Октябрь — торжественное открытие Колледжа Черчилля в Кембридже.
1961, 27 апреля — выход последнего сборника речей «Неписанный альянс».
Август — последнее посещение США на борту яхты Christina O.
