1910, 14 февраля – назначение государственным секретарем по внутренним делам (министром внутренних дел) в правительстве Герберта Генри Асквита
1911, 28 мая – появление на свет единственного сына Рандольфа.
24 октября – назначение первым лордом Адмиралтейства (военно-морским министром) в правительстве Герберта Генри Асквита.
1914, 3–6 октября – организация обороны Антверпена.
7 октября – появление на свет дочери Сары.
1915, 27 мая – отставка с поста первого лорда Адмиралтейства и назначение канцлером герцогства Ланкастерского.
2 июля – начало увлечения живописью в Хоу Фарм, графство Суррей.
11 ноября – отставка с поста канцлера герцогства Ланкастерского и отбытие на фронт во Францию.
20 ноября – назначение майором во 2-й батальон Гренадерского гвардейского полка.
1916, 1 января – повышение в звании до подполковника и назначение командующим 6-м батальоном Королевского Шотландского стрелкового полка.
7 мая – увольнение из армии и возобновление политической деятельности в парламенте.
1917, 8 февраля – приобретение первого загородного дома Лалленден, на пересечении графств Суссекс, Кент и Суррей.
18 июля – назначение министром вооружений в коалиционном правительстве Дэвида Ллойд Джорджа.
1918, 29 июля – первая встреча с будущим президентом США Франклином Делано Рузвельтом в Грейс-Инн, Лондон.
15 ноября – появление на свет четвертого ребенка – дочери Мэриголд.
1919, 9 января – назначение государственным секретарем по военным делам и государственным секретарем по авиации (военным министром и министром авиации) в коалиционном правительстве Дэвида Ллойд Джорджа.
30 сентября – продажа поместья Лалленден генералу Йену Гамильтону.
1921, 14 февраля – назначение государственным секретарем по делам колоний в коалиционном правительстве Дэвида Ллойд Джорджа.
29 июня – кончина матери – леди Рандольф Черчилль.
23 августа – кончина дочери Мэриголд.
1922, 15 сентября – появление на свет пятого ребенка – дочери Мэри.
24 сентября – приобретение поместья Чартвелл, графство Кент.
15 ноября – поражение на выборах в Данди, исключение из состава парламента.
1923, апрель – 1931, ноябрь – выход в свет пятитомной истории Первой мировой войны – «Мировой кризис».
1923, 6 декабря – поражение на выборах в Западном Лестере.
1924, 19 марта – поражение на выборах в округе Вестминстерское аббатство.
29 октября – победа на выборах в Эппинге, возвращение в парламент.
7 ноября – назначение канцлером Казначейства (министром финансов) в правительстве Стэнли Болдуина.
1925, 28 апреля – представление первого бюджета с возвращением к золотому стандарту.
Октябрь – официальное возвращение в Консервативную партию.
1926, 5–13 мая – во время всеобщей забастовки создание и активное участие в подготовке правительственного органа печати The British Gazette.
1928, 22–23 сентября – вступление в Объединенный союз строительных рабочих.
1929, 4 июня – отставка с поста канцлера Казначейства.
27 июня – избрание на церемониальную должность канцлера Бристольского университета.
1931, 27 января – выход из состава Теневого кабинета из-за разногласий по Индийскому вопросу.
27 мая – выход сборника речей «Индия».
13 декабря – получение травм в результате столкновения с автомобилем в Нью-Йорке.
1932, 10 ноября – выход сборника эссе «Мысли и приключения».
1933, октябрь – 1938, сентябрь – выход четырехтомной биографии «Мальборо: его жизнь и время».
1933, май – основание Лиги защиты Индии.
1934, март – призыв в парламенте к укреплению противовоздушной обороны Великобритании.
1935, 6 июля – назначение членом Подкомитета по исследованиям в области противовоздушной обороны Комитета имперской обороны.
1936, 2–11 декабря – поддержка Эдуарда VIII в монархическом кризисе, закончившемся отречением короля.
1937, 4 октября – выход сборника биографических эссе «Великие современники».
1938, 24 июня – выход сборника речей «Оружие и Устав».
5 октября – выступление в парламенте против подписанного в Мюнхене англо-франко-итало-немецкого соглашения.
1939, 27 июня – выход сборника статей «Шаг за шагом».
3 сентября – назначение первым лордом Адмиралтейства в правительстве Невилла Чемберлена.
1940, 10 мая – назначение премьер-министром и министром обороны.
13 мая – первое выступление на посту премьер-министра с обещанием «крови, труда, слез и пота».
4 июня – выступление в парламенте с заявлением о том, что «мы никогда не сдадимся».
