Исключительную активность во время эвакуации проявил НКВД. Подозревая всех, кто пытался избежать эвакуации, в предательстве советского государства, он арестовывал и казнил большие количества людей. Заключенных, имевших сроки более трех лет, расстреливали, дабы избавиться от антисоветских элементов, которые могли бы быть использованы немцами. Кроме того, НКВД оставлял многих своих агентов для последующего проникновения в немецкую оккупационную администрацию, особенно в полицию, и для слежки за теми, кто не успел эвакуироваться.
Украинские интегральные националисты с энтузиазмом приветствовали нападение Германии на СССР, видя в этом событии многообещающую возможность для образования независимого украинского государства. Однако хотя ОУН и немцы имели общего врага, их интересы и цели были просто несопоставимы. Немцам ОУН представлялась полезной главным образом как диверсионная сила, способная опустошать тылы советской армии. Со своей стороны интегральные националисты, совсем недавно пережившие разочарование в Гитлере в связи с его поведением относительно Карпатской Украины, явно не стремились служить орудием Берлина; в их намерения входило использовать войну для распространения собственного влияния в Украине. Таким образом, каждая сторона собиралась использовать другую в своих, часто взаимоисключающих, целях.
И без того натянутые отношения между ОУН и нацистами осложнялись рядом других нюансов. Среди немцев существовали серьезные различия в отношении к ОУН: абвер (военная разведка) адмирала Вильгельма Канариса, имевший продолжительные связи с ОУН, считал необходимым сотрудничество с ней; аппарат нацистской партии, возглавляемый Мартином Борманом, пренебрежительно отвергал саму возможность отношения к ОУН как к серьезному политическому фактору. К тому же перед немцами, склонными к сотрудничеству с ОУН, возникал вопрос: какую именно фракцию поддерживать — относительно умеренных, но более слабых мельниковцев или деятельных, более многочисленных, но непокорных бандеровцев. Борьба за поддержку немцев еще больше обострила противостояние двух фракций: каждая считала себя единственным представителем украинского народа.
Результатом сотрудничества ОУН с немцами стало создание накануне вторжения в СССР украинского военного подразделения — «Легіону українських націоналістів». Состоявшее главным образом из украинцев пробандеровской ориентации, набранных на оккупированных немцами территориях, это формирование делилось на два батальона — «Нахтигаль» и «Роланд». Если немцы планировали использовать эти силы в диверсионных целях, то ОУН-Б надеялась, что они станут ядром украинской армии и к тому же будут способствовать росту влияния бандеровской фракции.
В первые же дни немецкого вторжения в Украину конфликт интересов нацистов и интегральных националистов вышел на передний план. Со смелостью, граничащей с безрассудством, ОУН-Б, поддержанная «Нахтигалем», не согласовав с немцами своего решения, предприняла дерзкий шаг, провозгласив 30 июня 1941 г. в только что взятом Львове Украинское государство. Премьером был избран ближайший соратник Бандеры Ярослав Стецько. ОУН-Б пошла ва-банк, полагая, что немцы скорее примут эту акцию как свершившийся факт, чем пойдут на конфронтацию в самом начале вторжения.
ОУН-Б не только обошла немцев, но и пыталась убедить перепуганное украинское население (не без успеха на первых порах), что действует с одобрения Берлина. Различными ухищрениями она добилась от старого, прикованного к постели митрополита Шептицкого заявления о поддержке декларации о независимости. Но если в отношении возможной нерешительности немецкого военного командования лидеры ОУН-Б не очень ошибались, то они совершенно просчитались в своей оценке нацистского политического руководства. Сразу же после провозглашения независимости Бандера и его соратники оказались в тюрьме гестапо. Тем временем ОУН-М, которая воздерживалась от антагонизмов с немцами, попыталась извлечь выгоду из неудачи своих противников. Впрочем,и она через несколько месяцев потеряла расположение нацистов.