Что касается городов, то их роль в восстании была сравнительно невелика, потому их статус практически остался без изменений. С десяток крупнейших городов — Киев, Стародуб, Чернигов, Полтава и некоторые другие — продолжали пользоваться Магдебургским правом, осуществляя самоуправление посредством выборных магистратов. Зависимость жителей этих городов от казачества, господствовавшего в сельской местности, была сравнительно невелика. Зато огромное большинство маленьких, полуаграрных местечек все более превращались в вотчины казацкой старшины, которая третировала горожан не хуже польской шляхты. Настоящей удавкой на шее городов были пошлины, которыми обкладывались все торговавшие мещане, но от которых были освобождены их торговые конкуренты — казаки. Многие города, недовольные казацкой властью, искали помощи у царя и со своей стороны обеспечивали ему поддержку в конфликтах со старшиной.
В отличие от мещанского сословия православное духовенство поддерживало с казацкой верхушкой дружественные отношения: ведь оно, духовенство, и олицетворяло собой ту самую веру, за которую боролись казаки. Хмельницкий и его наследники не раздумывая подтверждали как права монастырей на их обширные земли, так и все повинности крестьян (трудовую в том числе) в отношении монастырей-землевладельцев. Фактически это окончательно сводило на нет все послабления крестьянам, которых они же сами добились ценою немалой крови, пролитой в восстании. Зато духовная иерархия вполне удовлетворялась существующим положением и отнюдь не искала сближения с Москвой — в церковных делах в особенности, ибо считала московитов стоящими гораздо ниже себя в культурно-религиозном смысле. Московским царям предстояло еще долгие годы обхаживать и задаривать украинское духовенство, прежде чем оно согласится изменить свое отношение к Москве.
Смерть Хмельницкого застала украинцев врасплох. Полу-сформированное украинское общество, окруженное хищными соседями и раздираемое внутренними распрями, нуждалось именно в таком вожде, каким был Хмельницкий. Никто из его наследников не имел таких популярности и авторитета, какими пользовался покойный гетман, и не мог рассчитывать на столь же широкую поддержку. Так что подыскать ему даже формальную замену оказалось не так-то просто.
Богдан Хмельницкий надеялся стать основателем династии украинских казацких правителей и хотел устроить так, чтобы сын его Юрий унаследовал пост гетмана. Но когда умер Богдан, то и сам 16-летний Юрий, и вся старшина ясно увидели, что наследник не готов принять власть в столь критический для страны момент. И потому в 1657 г. гетманом был избран один из самых опытных соратников Богдана Хмельницкого — генеральный писарь Иван Выговский.
Став гетманом, Выговский немедленно дал понять, что во всех делах и начинаниях будет опираться на высшую старшину. Он стремился проводить самостоятельную внешнюю политику и мечтал о независимом украинском княжестве. При этом он прекрасно понимал, что нынешняя Украина слишком слаба для столь решительного шага и дабы не попасть в полную зависимость от Москвы, должна искать противовес ее влиянию. С этой целью Выговский стремится установить более близкие связи с Польшей.
Возобновление отношений с поляками поддерживала и казацкая, и церковная элита. Зато низы с подозрением относились к любым попыткам старшины найти взаимопонимание с польской шляхтой и яростно выступили против этого. Ядро оппозиции пропольской партии составили запорожцы во главе с Яковом Барабашем и казаки Полтавского полка. Сам же полтавский полковник Мартын Пушкарь вынашивал далеко идущие планы: на гребне антипольской волны он хотел взмыть до гетманских высот.
В то время как Выговский надеялся разыграть против царя «польскую карту», московиты, вмиг дознавшись о внутренних трениях среди казаков, стали агитировать массы против гетмана. Уже к концу 1657 г. взбунтовалась значительная часть рядовых казаков. В июне 1658 г. две враждующие казацкие армии сошлись в кровавой битве под Полтавой, из которой Выговский вышел победителем. Пушкарь вместе с 15 тыс. повстанцев погиб в бою, а Барабаш был позднее схвачен и казнен. Впрочем, победа гетмана оказалась пирровой: в братоубийственной бойне погибло 50 тыс. украинцев.
