В 1876 году площадь, по сути, прекратила существование, так как продаваемые городом дворовые места активно застраивались, в результате площадь стала Каплуновским переулком. К 1875 году у Каплуновской церкви было замощено до 60 метров Каплуновского переулка, а в большинстве своём он был труднопроходим, проезд затруднён, особенно весной и осенью.
В 1885 году только что открытый Харьковский Технологический институт обратился в Харьковскую Городскую управу с просьбой замостить Каплуновский переулок, чтобы облегчить проезд к институту, так как в непогоду по переулку можно было пройти только пешком[38]. Городская управа рассчитала стоимость замощения, которая составила 7699 руб. 25 коп., и предложила институту поучаствовать финансово, так как в бюджете города средств на новопроложенные улицы нет, напомнив, что город уже пожертвовал 50 тысяч рублей. В ноябре 1885 года было позволено использовать 5400 руб. из институтских денег для замощения. Выяснилось, что этих денег всё-таки недостаточно, и институту пришлось доплачивать ещё 2300 руб. При этом были в смете такие расходы, как замощение части Каплуновской площади, а также перевозка старого камня с Каплуновского переулка на Чернышевскую, и эти суммы институт оплачивать не желал.
Однако решение о дополнительных средствах затягивалось, а между тем осенью 1886 года Технологический институт вовсе был отрезан от города, пройти к нему можно было только пешком. Вдобавок местность полюбили разного рода грабители, которые нападали в вечернее время на прохожих. Исходя из этого институт согласился в январе 1887 года оплатить Городской управе всю запрашиваемую сумму, если последует разрешение Министерства народного просвещения. И оно поступило — в марте 1888 года. Работы по замощению Каплуновского переулка и части площади были закончены только 4 мая 1888 г.
С началом постройки Харьковского Технологического института и уплотнением частных построек по Каплуновскому переулку было решено прорезать перпендикулярную новую улицу — Каплуновскую, куда бы вошли часть построек Каплуновского переулка и Каплуновской площади. С 1892 года Каплуновская улица получила официальный статус.
И наконец, самое любопытное событие произошло в 1912 году, когда Каплуновские улица и переулок поменялись местами в своём статусе. Теперь улица Каплуновская шла от улицы Пушкинской и упиралась в земли Технологического института, что вполне логично, так как прежде улицей именовался небольшой отрезок, не имеющий выхода ни слева, ни справа, а в народе прозываемый тупик.
Кстати, замощение тупика происходило с привлечением средств от частных лиц. С таким предложением обратился 24 сентября 1913 года опекун над имуществом М. Ф. Тарановой — Александр Юльевич Вегнер[39]. Длина тупика не превышала 60 метров, и стоимость замощения составляла 1155 руб., предполагалось, что половину суммы внесут домовладельцы тупика: Баженовы, Хрусталевы, Смоленские, Вегнер, Ковалевские. В своём заявлении в Управу домовладельцы указывали, что этот незамощённый участок влияет на всю улицу Каплуновскую, так как проезжающие подводы, экипажи, ассенизаторы развозят грязь по замощённой улице. Любопытно, что в мае 1914 года внесла деньги только домовладелица Смоленская, да и то только 15 рублей.
К 1917 году улица Каплуновская стала одной из самых привлекательных в городе. Здесь располагалось несколько доходных домов, Художественное училище, гимназия Шиловой, Музей церковных древностей, теннисная площадка Харьковского общества любителей спорта, а конец улицы выходил к Технологическому институту.
Уже в начале XIX столетия Рождество-Богородичный храм во имя Каплуновской иконы Божией Матери, построенный по проекту архитектора П. Ярославского, пришёл в ветхость. Неизвестно, разобрали ли его полностью или оставили фундамент, но 4 июля 1808 года на его месте был заложен новый каменный храм по проекту профессора архитектуры Императорского Харьковского университета Евгения Алексеевича Васильева. Попечителями постройки стали коллежский советник Николай Данилович Драгомир и харьковский купец, он же и церковный староста Харьковского Успенского собора, Семён Гаврилович Мухин.
Новый Каплуновский храм как кладбищенский был освидетельствован 18 августа 1810 года протоиереем Иоанном Курасовским. Храм был однокупольный, с одним престолом, с четырьмя дверьми, одни из которых были алтарные. По своей вместительности он равнялся предыдущему, то есть рассчитан на 300 человек. Иконостас был новый, богатый на позолоту, проекта архитектора Евгения Васильева. На горнем месте — икона Каплуновской Божией Матери. Храм освятил 21 августа 1810 г. Харьковский архиепископ Христофор Сулима[40].