Осенью 1939 г. скандинавские страны стали проявлять заинтересованность в расширении экономических связей с СССР396 , но политические изменения в Восточной Европе давали их прессе пищу для антисоветских высказываний. Кроме того Финляндия была озабочена начавшейся 7 сентября в СССР мобилизацией и приведением в боевую готовность войск Ленинградского военного округа (ЛВО), Краснознаменного Балтийского и Северного флотов. 11 сентября Финляндия выразила готовность вести переговоры о торговом соглашении с СССР, урегулировать вопрос об Аландских островах и попыталась уточнить причины проведения частичного призыва в Красную Армию397 . Получив ответ, что он вызван современной международной обстановкой, финское руководство решило начать призыв резервистов в армию и провести с их участием маневры на Карельском перешейке. Все это создавало напряженную атмосферу, тем более что финская пресса проявляла лояльность в отношении Германии. Вступив на территорию Польши, СССР 17 сентября заявил о своем нейтралитете в отношении Финляндии, а 19 сентября выразил готовность возобновить экономические переговоры с Хельсинки398 . На фоне переговоров СССР со странами Прибалтики Англия уже 27 сентября советовала Финляндии противостоять "нажиму с востока". В то же время Финляндия заявила Германии, что не пойдет на соглашение с СССР как Эстония399 . Постепенно с октября 1939 г. основное внимание участников политической борьбы в регионе было привлечено к советско-финским переговорам.
Присоединение Западной Украины и Западной Белоруссии, заключение договоров с прибалтийскими странами значительно улучшали советские позиции в Восточной Европе и, видимо, породили у советского руководства надежду на столь же благоприятное решение финского вопроса. В отношении Финляндии первоначально намеревались действовать по прибалтийскому образцу, предложив ей договор о взаимопомощи. Вместе с тем не исключалось, что Финляндия вновь займет неконструктивную позицию, и 5 октября Краснознаменный Балтийский флот (КБФ) получил приказ разработать план захвата островов в Финском заливе (в том числе и о. Бьерке)400 . Как и другие граничившие с СССР государства, Финляндия считалась в Москве потенциальным противником, и советское военное руководство периодически готовило планы на случай войны на Северо-Западе. К сожалению, этот вопрос практически не исследован, и в историографии преобладает точка зрения, что готовиться к войне с Финляндией советская сторона начала только в 1939 г. Однако доступные документы показывают, что реальность была несколько иной. Только в 1930-е гг. советский Генштаб разработал несколько вариантов боевых действий на северо-западе СССР. Правда, поначалу советские военные планы в отношении Финляндии имели в основном оборонительную направленность, и лишь в плане 1936 г. войска получили активные наступательные задачи, которые затем постоянно уточнялись. Соответственно возрастало и количество войск, привлекаемых для операции. Так, если в планах 1932-1935 гг. предусматривалось иметь от 4 до 6 стрелковых дивизий и 1 стрелковую бригаду, то в плане 1936 г. речь шла об использовании 7 стрелковых дивизий и 2 танковых бригад, а в плане 1937 г. - о 10 стрелковых и 1 горнострелковой дивизиях, 2 танковых бригадах и 3 артполках РГК401 .
19 апреля 1939 г. в штабе ЛВО была подготовлена записка по плану боевых действий Северо-Западного фронта, развертывавшегося по мобилизации на базе ЛВО, против Финляндии и Эстонии в условиях войны СССР с Германией и союзной ей Польшей. Против Финляндии предполагалось развернуть 14-ю армию (6 дивизий и 3 танковые бригады) на Карельском перешейке и 17-ю армию (5 дивизий) от Баренцева моря до Ладожского озера. Предусматривался захват Петсамо, наступление на Каяни и Нурмес, а главные силы 17-й армии должны были наступать на Сортавалу и далее выйти в тыл финским войскам на Карельском перешейке. 14-я армия с 4-го дня мобилизации переходила в наступление на Карельском перешейке и должна была выйти на фронт Тайпаленйоки - Рауту - Кивеннапа - Каунис, а с окончанием сосредоточения основных сил на 10-й день мобилизации наступать на Выборг с целью разгрома противника, овладения его укрепленным районом и во взаимодействии с войсками 17-й армии районом Кексгольм - Сортавала - Выборг402 . Таким образом, войска ЛВО постоянно отрабатывали варианты боевых действий в случае войны. В январе - марте 1939 г. высший командный состав войск округа изучал вопросы начального периода войны, встречных сражений, обороны с последующим переходом в наступление и наступления на обороняющегося противника. Как правило, вероятный противник (Финляндия) предпринимал враждебные действия под давлением других западных государств403 .
