Олег осадил Константинополь двумя тысячами ло-дий с сорока человеками в каждой и восьмидесятитысячной конницей. С русичами шли «на греков» дулебы, хорваты, чудь, меря, тиверцы и другие подвластные Руси или союзные ей племена. Разгромив окрестности столицы, князь приступил к штурму. «И вышел Олег на берег, — сообщает Нестор, — и начал воевать, ил много греков убил в окрестностях города, и разбил множество палат, и церкви пожег. А тех, кого захватили в плен, одних иссекли, других мучили, иных же застрелили, а некоторых побросали в море, и много V другого зла сделали русские грекам, как обычно делают враги. И повелел Олег своим воинам сделать колеса и поставить на них корабли. И с попутным ветром подняли они паруса и пошли со стороны поля к городу. Греки, увидев это, испугались и сказали через послов Олегу: «Не губи города, дадим тебе дани, какой захочешь». И остановил Олег воинов, и вынесли ему пищу и вино, но не принял его, так как было оно отравлено. И испугались греки и сказали: «Это не Олег, но святой Дмитрий, посланный на нас от Бога». После этого переговоры пошли успешней, и условия диктовал Олег.
Получив огромнейший выкуп — по двенадцати гривен «на ключ», то есть на уключину, русский князь отбыл восвояси, то ли прибив, то ли повесив, как говорит летопись, на ворота Царьграда свой щит в память о военном триумфе и предупредив, что скоро снова пожалует «в гости», дабы заключить письменный договор, а пока поглядит, как ромеи держат слово. Переговоры вели пятеро парламентариев — дружинники Карл, Фарлоф, Вельмуд, Рулав и Стемид. Все — норманны, как и сам Олег. Если вспомнить известные из истории бесчинства викингов, нетрудно вообразить, каково пришлось грекам.
Четырьмя годами позже Олег направляет в Царь-град посольство и 9 сентября заключает письменный договор, в общих чертах повторявший устное соглашение 907 года. К этому времени на службе у константинопольских монархов состоял наемный русский отряд численностью не менее семисот человек. Такой отряд, по сообщению Константина Багрянородного, сражался в 910 году совместно с византийцами против критских арабов. Этот факт уже сам по себе свидетельствует о высоком авторитете русского наемного оружия.
Как и в античную старину, Крит был тогда самым настоящим пиратским государством, но теперь уже арабским: арабы захватили его при помощи своего Испанского флота и владели им сто пятьдесят восемь лет. Крит на равных вел оживленную торговлю со своими соседями, ближними и дальними, но ничто не мешало его молодцам дожидаться выхода в море судна, только что загруженного в их родимом порту, и с выгодой перепродавать захваченный товар его же прежнему владельцу, а в свободное от этих хлопот время разорять и выжигать приглянувшиеся им побережья. В 959 году византийский император Роман попытался выкурить арабов с Крита жидким огнем, но ничего у него из этой затеи не вышло, как не вышло и у его предшественников, и у его преемников. Критяне, пишет Лев Диакон, «опустошая пиратскими разбойничьими набегами берега обоих материков, накопили неисчислимые сокровища» и «ежегодно причиняли ромейской земле много ущерба, бедствий и порабощений».
Военное содружество против мусульман сыграло немалую роль в том, что по новому договору Византия обеспечивала русским купцам беспошлинную торговлю, бесплатное содержание и ряд льгот, важнейшей из коих было право бесплатного пользования греческими банями, к тому же еще и без ограничения во времени. Русские, со своей стороны, брали аналогичные обязательства по отношению к ромейским купцам. Одна из статей договора гласила: «Если корабль греческий будет выброшен ветром на чужую землю и случится при этом кто-нибудь из русских, то они должны охранять корабль с грузом, отослать его назад, провожать его через всякое страшное место, пока достигнет места безопасного; если же противные ветры и мели задержат корабль на одном месте, то русские должны помочь гребцами и проводить их с товарами по здорову…»
В 912 году Олегу наследовал сын Рюрика Ивар, Ингвар («молодой воин»), у руссов — Игорь. Уже на втором году княжения он предпринял, как свидетельствуют арабские источники, набег на берега Каспия — моря, известного также под названиями Хвалынское, Хазарское, Табаристанское, Ак-Денгиз и другими. «Суть, иже то море, — размышляет Бернхард Варен, — нарицают самым морем, а море самое свойственно наручено не ино есть, разве океанова часть будет, сиречь по океану явственным трактом прилепляется, но они глаголют, что чрез подземное течение со океаном соединяется… Ниже сумнение есть, дабы понт евксинский иногда ради тоя вины имел быти езером, босфору заграждену бывшу».
По словам летописца, в этом набеге участвовало полтысячи лодий, но, вероятно, это преувеличение. Чрезвычайно обильной добычей Игоря, награбленной на Каспии, воспользовались, однако, хозяева — хазары, подстерегшие его на обратном пути в хвалынских степях и доказавшие на деле, что море совсем не случайно называют их именем. Игорь вернулся в Киев с жалкими остатками дружины.